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Rh催化，登上Nature Catalysis！

时间：2022-11-13 来源：浏览：

Rh催化，登上Nature Catalysis！

原创学研汇催化计

催化计

微信号 icat2019

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天然产物与药物分子中广泛存在手性哌啶（ piperidine ）结构，但是从简单结构分子出发合成手性哌啶的方法学比较缺乏。

有鉴于此， 英国利物浦大学肖建良（ Jianliang Xiao ）等 报道发展了一种 Rh 催化还原转氨反应方法学，实现了从简单的哌啶盐原料快速合成大量的手性哌啶、手性氟哌啶，反应方法具有优异的立体选择性、对映体选择性、官能团容忍性。

本文要点

要点1. 该反应方法成功的关键是在还原反应条件中引入手性一级胺，这种反应过程在水存在时与吡啶氮结构之间进行转氨基反应，同时在环状结构中产生手性。

要点2. 这种反应方法克服了不对称加氢反应和多步骤合成方法学的显著缺点和问题，得到了大量具有价值的手性哌啶，包括含有还原性官能团、与功能基团配位的哌啶，比如杂环结构、氟原子取代基。通过这种转氨反应机理能够对哌啶进行烷基化和 ¹⁵ N- 标记，该反应非常容易放大，能够实施数百克量级的批次合成。

Wu, J., Chen, Z., Barnard, J.H. et al. Synthesis of chiral piperidines from pyridinium salts via rhodium-catalysed transfer hydrogenation. Nat Catal (2022)

DOI: 10.1038/s41929-022-00857-5

https://www.nature.com/articles/s41929-022-00857-5

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