β-酮硫砜的光诱导构建!
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有机硫化合物是有趣的研究目标
。例如,含硫分子经常存在于天然产物和药物活性化合物以及功能材料中。例如,硫官能化的酮可以具有有用的生物活性,并作为有机合成的中间体。
β-酮硫砜通常可以在过渡金属催化条件下制备。开发替代的无金属催化方法将是有用的。
中国苏州大学的
Ping Song,Shun-Yi Wang等研究小组开发出一种无金属,可见光促进α-溴苯乙酮与硫代磺酸盐或硒磺酸盐的自由基反应,分别产生β-酮硫砜或β-酮硒砜(如图)。该反应在温和条件下同时构建两个不同的C-S键或一个C-S键和一个C-Se键。该团队使用9-中间酰基-10-甲基吖啶鎓高氯酸盐(Mes-Acr
+
-Me ClO
4
-
)作为光催化剂,
K
2
CO
3
作为碱,乙醇作为溶剂。反应在室温下在紫光照射和
N
2
气氛下进行。
该方法显示出广泛的底物范围和良好的原子经济性,并且它使用乙醇作为绿色溶剂。以中等到高产量获得所需的产品。该团队进行了克级反应,获得了74%的产率。
参考文献
Photoinduced Reaction of α‐Bromoacetophenone with Thiosulfonate: Synthesis of β‐Keto Thiosulfone,
Wei‐Chen Zhu, Yi‐Fan Jiang, Xin‐Yu Liu, Shi‐Yin Tian, Weidong Rao, Shu‐Su Shen, Ping Song, Daopeng Sheng, Shun‐Yi Wang,
Eur. J. Org. Chem. 2023. https://doi.org/10.1002/ejoc.202300379
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