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Angew:电催化烯烃叠氮氰基化

时间:2023-11-06 来源: 浏览:

Angew:电催化烯烃叠氮氰基化

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烯烃的双官能团化能够一步简单过程将烯烃安装两种官能团,从而将烯烃转化为高附加值产物,这种反应方法学是目前一种最具有吸引力的合成方法。但是,如何从两种容易得到的亲核试剂安装两个完全不同的官能团非常困难。对于目前的烯烃叠氮氰基化反应方法学,通常使用芳基烯烃原料,而且需要使用化学计量比的氧化剂。
有鉴于此, 厦门大学徐海超等 报道对烷基烯烃和芳基烯烃都兼容的电催化烯烃叠氮氰基化。
本文要点
要点1.  该反应通过精确调控电子转移和 Cu/ 配体之间的协同效应实现。当使用手性配体时,对芳基烯烃的官能团化能够得到立体选择性产物。该反应具有条件温和的优势,电催化反应过程兼容各种官能团以及端位烯烃和内烯烃。
要点2.  反应情况。以烯烃作为反应物, Cu(acac) 2 和配体作为催化剂体系, TMSN 3 TMSCN 作为亲核试剂,在室温 HFIP 溶剂进行电催化反应。 RVC Pt 分别作为阳极和阴极。
Yun-Tao Zheng, Hai-Chao Xu, Electrochemical Azidocyanation of Alkenes, Angew. Chem. Int. Ed. 2023
DOI: 10.1002/anie.202313273
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202313273
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