1,8-萘啶基双氮杂环烯！

双氮杂环烯是一种多环芳香烃，可形成手性螺旋形。这些化合物具有有趣的结构和光学特征。例如，可以通过引入杂原子来调整它们的性质。在氮杂环烯中，一个或多个碳原子被氮原子取代，这可以在不改变化合物结构的情况下使其性质发生显著变化。1,8-萘啶是萘的衍生物，每个环上都有一个氮原子。到目前为止，还没有以 1,8-萘啶为核心的双氮杂环烯的例子。

德国罗斯托克大学的 Peter Ehlers 及其同事合成了这种双氮杂环庚烯（如图）。研究小组从 1,2-二溴苯开始，与 2,2-二氟乙酸甲酯反应，得到 CHF ₂ 取代的叔碳醇。这些中间体经脱水后得到 2,2-二（2-溴苯基）-1,1-二氟烯烃。

二氟烯烃与吲哚衍生物发生亲核氟取代反应，得到所需的氮杂[4,6]螺旋烯的前体。从这些前体中通过钯催化的闭环反应得到了这些 X 型氮杂环烯，收率高达 60%。亲核氟取代和闭环步骤在一锅工艺中完成。这种方法可以在氮杂环烯产物中实现不同的取代模式。

参考文献

Dibenzoindolo[1,8]naphthyridines: Synthesis and Characterization of X‐Shaped Aza[4,6]helicenes,

Elina Ausekle, Peter Ehlers, Alexander Villinger, Peter Langer,

Chem. Eur. J. 2023. https://doi.org/10.1002/chem.202303225

END

资料领取

回复你需要资料的关键词，查看领取

后台回复 “ChemDraw ” 领取破解版安装包

回复 “MestReNova” 领取破解版安装包

回复 “EndNote X9.1 ” 领取破解版安装包

回复 “有机化学” 领取经典化学书籍

回复 “科研礼包” 领取更多丰富所需资料

回复 “资料全集” 领取5款破解版资料

有偿征稿

本平台长期征稿，投稿请发至邮箱： ，目前仅接受原创首发类相关稿件或顶级化学外刊文献的前沿解读。来稿邮件标题：【微信投稿】+文章标题+作者、稿件请以附件方式发送，我们将从中挑选并发表在“化学科讯”微信公号。一经发表，稿酬丰厚，欢迎赐稿，期待佳作。

NO. 1

往期推荐

Historical articles

二氧杂环硼烷的 [2+2]- 环化反应！

太惨了！被踢出SCI，陆续撤回中国学者91篇文章，涉及众多名校，原因竟然是....

最新公布！中国青年女科学家奖、未来女科学家计划拟入选者

Nature！四川大学多单位合作最新成果登刊！

Angew：厦大又一篇有机电合成创新成果登刊！

END

 官方建群啦！

化学科讯组建了 合成生物学、高校产学研、有机合成、医药产业、材料高分子、分析检测、硕士、博士 等多个相关领域的实名制 微信交流群 ，扫描下方二维码即可入群！

点击“阅读原文”

立即加入微信交流