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Nat. Commun.：互变异构配体实现Ir催化苯酚的间位硼化

时间：2023-11-07 来源：浏览：

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芳香族化合物的远程间位 C-H 官能化一直是化学合成中的一个具有挑战性的问题。

在这里， 桑杰 · 甘地医学研究生院 Buddhadeb Chattopadhyay ，南京大学 Yong Liang 报道了一种具有双齿吡啶 - 吡啶酮 (PY-PYRI) 配体骨架的 Ir 催化剂，它有效地催化了这种间位选择性的硼化反应。

本文要点

要点1. 研究人员证明所开发的概念可以用于在苯酚、含有生物活性的苯酚和药物分子的远程间位引入硼官能团，这是一个非同寻常的挑战。

要点2. 此外，研究人员还证明了该方法也可以用于吲哚类化合物的远程 C6 硼化反应，包括色氨酸，色氨酸是全合成绿豆生物碱和富米特莫尔京 A 生物碱的关键合成前体。

要点3. 这一催化概念的灵感来源于 O-Si 二次相互作用，通过几个更详细的控制实验和详细的计算研究表明，在 Ir 双 ( 硼 ) 络合物向 Ir 三 ( 硼 ) 络合物的转变过程中，发生了前所未有的 Bpin 位移，最终通过所设计的配体和导向硅烷基团之间的分散来控制远程间位选择性。

Guria, S., Hassan, M.M.M., Ma, J. et al. A tautomerized ligand enabled meta selective C–H borylation of phenol. Nat Commun 14, 6906 (2023).

DOI ： 10.1038/s41467-023-42310-6

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