金催化咔唑的跨代合成！

咔唑是一种有用的化合物，具有生物活性等特性，并有可能成为材料科学中的构件。因此，开发原子经济性高、废料少的直接制备方法是一个有趣的研究目标。在现有的咔唑合成方法中，C-3 官能化吲哚衍生物的苯并环化是最有用的方法之一。由于金催化能通过活化三键促进分子内环化，因此已成为利用易得的起始材料制备高价值化学品的有力工具。

鉴于此，近期由西班牙布尔戈斯大学的 Roberto Sanz 等研究人员在温和的反应条件下，通过金催化环化在同丙炔基位置上带有一个吲哚-3-基和一个附加基团的炔醇（如下图），开发出了一种高取代咔唑的变构合成方法。该方案包括活化这些底物，形成螺环中间体，然后通过两种不同的环化途径进一步反应。

反应的区域选择性可以通过金催化剂的氧化状态以及炔醇单元取代基的电子性质来控制。使用金（I）络合物以及同丙炔基位置上电子丰富的芳香族取代基时，螺吲哚鎓中间体中的 1,2- 烷基迁移更为有利。而使用金（III）盐和烷基或非富电子芳香基团时，则更倾向于 1,2-烯基迁移。

这两种途径会产生两种不同异构体的高取代咔唑产物。该方法的底物范围很广，可制备各种咔唑，并具有良好的产率和区域选择性。

参考文献

Catalyst‐ and Substrate‐Controlled Regiodivergent Synthesis of Carbazoles through Gold‐Catalyzed Cyclizations of Indole‐Functionalized Alkynols,

Marta Solas, Miguel A. Muñoz-Torres, Fernando Martínez-Lara, Lorena Renedo, Samuel Suárez-Pantiga, Roberto Sanz,

ChemPlusChem 2023. https://doi.org/10.1002/cplu.202300382

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