Angew:有机超强碱催化二氟甲基酮去质子功能化
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斯特拉斯堡大学 Frederic R. Leroux 等 报道发展了一种对 α,α- 二氟甲基酮去质子官能团化的方法,这种方法中使用有机超强碱和硅烷添加剂,生成二氟修饰的烯醇,随后捕获有机酮后,以非常高的产率生成多种多样的 α,α- 二氟 -β- 羟基酮。
要点2. 这种方法学兼容多种多样的官能团,能够通过二氟甲基的脱质子化官能团化直接生成二氟烯醇,立体反应形式中的 d.r. 立体选择性最高达到 93:7 。通过多种催化转化反应,展示了 α,α- 二氟 -β- 羟基酮的反应性。
要点3. 进一步的将该反应拓展,能够使用亚胺或者卤化衍生物作为亲电试剂,以二氟甲基亚砜作为亲核试剂,生成种类广泛的二氟亚甲基衍生物。
Amélia Messara, Armen Panossian, Koichi Mikami, Gilles Hanquet, Frederic R. Leroux, Direct Deprotonative Functionalization of α,α-Difluoromethyl Ketones using a Catalytic Organosuperbase, Angew. Chem. Int. Ed. 2022
DOI: 10.1002/anie.202215899
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202215899
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