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醇和羰基化合物的脱氧硼烷化!

时间:2023-08-05 来源: 浏览:

醇和羰基化合物的脱氧硼烷化!

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含氧官能团如醇、醛和酮非常常见,因此将它们转化为其他官能团的方法很有用。在这种情况下,脱氧功能化很有趣,但可能难以实现。电化学方法可以帮助克服这一障碍并减少含氧基团。

美国纽约州伊萨卡市康奈尔大学的Song Lin等研究小组,开发了一种使用还原电化学将醇,醛和酮转化为硼酸酯的方法(如图所示的一般反应)。该团队使用频那硼烷(HBpin)作为活化剂和反应物,以及镁阳极,石墨阴极,四丁基四氟硼酸铵作为电解质,四氢呋喃(THF)作为溶剂,得到中等或高产率的目标产品。

该团队能够使用该反应对天然产物和药物活性化合物进行硼化反应。研究人员提出,底物首先与频那硼烷作为活化剂反应形成三烷基硼酸盐物种,然后可以进行电化学还原成碳酮型中间体。该中间体与频那硼烷的附加当量反应,得到所需的硼化化合物。这项工作还具有其他广泛应用,例如,对于含有醇或羰基的复杂结构的后期衍生化。

参考文献
Electrochemically Driven Deoxygenative Borylation of Alcohols and Carbonyl Compounds,
Weiyang Guan, Yejin Chang, Song Lin,
J. Am. Chem. Soc. 2023. https://doi.org/10.1021/jacs.3c03418
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