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JACS：邻位选择性脱芳[2π+2σ]光环加成

时间：2023-06-05 来源：浏览：

JACS：邻位选择性脱芳[2π+2σ]光环加成

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脱芳光催化成环是重要的化学转化反应过程，能够高效率的合成三维复杂结构分子。但是，通常反应中的起始加成产物（尤其是邻位环加成产物）具有光不稳定性，容易发生重排反应，导致难以合成邻位环加成产物。

有鉴于此， 明斯特大学 F rank Glorius 、加州大学 Kendall N. Houk 等报道通过应力释放，双环氮杂芳烃（包括（异）喹啉类、喹唑啉类和喹喔啉类）的邻位选择性分子间光催化环加成。

本文要点

要点1. 当使用双环 [1.1.0] 丁烷作为反应物，脱芳 [2π+2σ] 环加成反应能够直接合成富含 C(sp ³ ) 原子的双环 [2.1.1] 己烷。

要点2. 通过光物理表征和 DFT 计算得出 [2π+2σ] 反应的选择性，发现除了通过能量转移方式或者直接激发之外，反应还能够以链式反应方式进行。

Roman Kleinmans, Subhabrata Dutta, Kristers Ozols, Huiling Shao, Felix Schäfer, Rebecca E. Thielemann, Hok Tsun Chan, Constantin G. Daniliuc, Kendall N. Houk*, and Frank Glorius*, ortho-Selective Dearomative [2π + 2σ] Photocycloadditions of Bicyclic Aza-Arenes, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.3c02961

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c02961

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