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5-Aminocoumarans 的电化学合成!

时间:2023-11-16 来源: 浏览:

5-Aminocoumarans 的电化学合成!

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2,3-二氢苯并呋喃或香豆素单元经常出现在天然产品和药物活性化合物中。尤其是 5-氨基香豆素,已显示出一些有趣的生物活性。因此,开发合成这类化合物的新方法是一个有趣的研究目标。

鉴于此,近期由中国重庆西南大学研究小组开发了一种从氨基苯酚和易得烯类电化学合成 5-氨基香豆素衍生物的方法。研究小组使用了一个以碳阳极和铂阴极、乙腈为溶剂、nBu 4 NBF 4 为电解质的未分割电化学电池,使多种苯乙烯衍生物和其他烯类与几种不同的 4-氨基苯酚衍生物发生反应。反应在室温空气中以 10 mA 的恒定电流进行。

在不需要催化剂、添加剂、氧化剂或牺牲试剂的情况下,以中等到极高的产率生产出了所需的 5-氨基香豆素,氢气是唯一的副产品。研究小组提出的机理包括 4-氨基苯酚阳极氧化形成自由基中间体。这种中间体与烯烃发生加成反应,然后进行第二次氧化,生成一个碳位化合物,再进行分子内环化反应,最终得到所需的产物。在阴极,质子被还原形成 H 2

参考文献
Electrosynthesis of 5-Aminocoumaran Derivatives from Olefins and Aminophenols,
Yu-Hao Yang, Yu-Fang Tan, Ya-Nan Zhao, Yan-Hong He, Zhi Guan,
Org. Lett. 2023. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c03026
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