化学试剂:N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺的应用!
时间:2023-05-27
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化学试剂—N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺是有机合成中常用的一种试剂,它可以与羟基生成—OTf,一般常用于偶联反应,进而实现C-C键,C-N键及C-O键等结构的构建。它的结构如下图所示:
这里需要注意一个要点:当羟基位于吡啶四位,且羟基旁边有吸电子基团时,有可能无法得到目标产物;吡啶萘类及其类似结构的化合物也可能发生该类反应,具体问题还需具体分析。可能发生的副反应如下图所示
该类反应一般都需要 强碱 参与且需要在 低温 下进行,所用碱一般为HMDSLi,HMDSK,HMDSNa,NaH等强碱。
R-OTf在有机合成中的应用举例
R-OTf一般可以进行Suzuki偶联反应,Sonogashira偶联反应,Heck反应,Buchwald-Harywig偶联反应,Negishi反应及分子间的SN2反应等类型的反应。简单举两个例子,如下图:
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