每周分子 | Molecule of the Week
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每周分子： 杜瓦苯
Molecule of the Week:
Dewar benzene
“每周分子”栏目为大家介绍过著名而又极其危险的分子—— 苯 。而本期介绍的分子则是具有苯最初被提出的结构之一：双环[2.2.0]己-2,5-二烯 。
1869年，英国剑桥大学化学家和物理学家James Dewar 提出双环己二烯可能是一种苯的结构，尽管最终他支持了Kekulé. Dewar提出的正确结构。杜瓦提出的结构很有名，至今它仍然被称为杜瓦苯 1 。
大约100年后，威斯康星大学 (麦迪逊) Eugene E. van Tamelen和Socrates P. Pappas公布了杜瓦苯的合成。他们首先准备顺式-1,2-二氢邻苯二甲酸酐，然后用紫外线照射使之重排为双环[2.2.0]己-5-烯-2,3-二羧酸酐。酸酐与四乙酸铅进行氧化脱羧，产率为20%。光谱观察和化学转化结果确认了杜瓦苯的结构 。
杜瓦苯不太稳定，具有高应变能，在常温下可重排为苯，半衰期约为2天。杜瓦苯尚未得到广泛研究，在化学文献中被提及的次数不到200次。杜瓦苯也不是商品；因此，没有可获得的危害信息。杜瓦苯的危险特性很可能与结构相关的1,4-环己二烯 (见表) 相似 。
1. 化学家们还知道，杜瓦是杜瓦真空瓶的发明人。
杜瓦苯 信息速览
CAS 登记号 |
5649-95-6 |
CAS SciFinder命名 |
Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene |
分子式 |
C 6 H 6 |
摩尔质量 |
78.11g/mol |
外观 |
无色液体 |
沸点 |
103.5°C (估算值） |
水溶性 |
微溶 (估计） |
杜瓦苯危害信息
GHS分类：易燃液体，分类2 |
|
H225-高度易燃液体和蒸气 |
|
GHS分类：生殖细胞致突变性，分类1B |
|
H340-可能导致遗传性缺陷 |
|
GHS分类：致癌性，分类1A |
|
H350-可能致癌 |
|
GHS分类：特异性靶器官毒性（血液），反复接触，分类1 |
|
H372-长期或重复接触将对器官造成伤害 |
|
GHS分类：短期（急性）水生危害，分类3 |
|
H402-对水生生物有害 |
|
没有杜瓦苯的危害信息。本文中所给的数据来自于1,4-环己二烯（CAS登记号：628-41-1）。
【 关于每周分子 】
自2001年以来，“每周分子”已成为广受欢迎的栏目。多数分子由读者推荐。每个结构都经由科学家审查，并以3-D和平面图像的形式显示，同时附有该分子简介。可以通过美国化学文摘社 (CAS) 提供的CAS SciFinder n 中的CAS REGISTRY获取“每周分子”的更多信息。CAS REGISTRY中的每条物质信息都展示了物质的CAS登记号、索引名、通用名、商品名、书目信息等其他更多信息。 发送邮件至motw@acs.org推荐您感兴趣的分子吧 。
Earlier this month, Molecule of the Week brought you the venerable and extremely hazardous molecule benzene . This week’s molecule has one of the structures that was originally proposed for benzene: bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene .
In 1869, chemist/physicist James Dewar at Cambridge University (UK) suggested the bicyclohexadiene as a possible benzene structure, although he eventually supported the correct structure as proposed by August Kekulé. Dewar’s structure became so well known that it is called Dewar benzene to this day 1 .
Almost a century later, Eugene E. van Tamelen* and Socrates P. Pappas at the University of Wisconsin (Madison) reported the synthesis of Dewar benzene. They began with cis-1,2-dihydrophthalic anhydride, which they irradiated with UV light to rearrange it to bicyclo[2.2.0]hexa-5-ene-2,3-dicarboxylic acid anhydride. Oxidative decarboxylation of the anhydride with lead tetraacetate gave the desired product in 20% yield. Spectroscopic observations and chemical conversions confirmed the Dewar benzene structure.
Dewar benzene is somewhat unstable; it has high strain energy and rearranges to benzene at ambient temperature with a half-life of ≈2 days. It has not been greatly studied, with fewer than 200 mentions in the chemical literature. It is also not an article of commerce; hence, no hazard information is available. Its hazardous properties are likely similar to those of the structurally related 1,4-cyclohexadiene (see table).
1. Chemists also know Dewar as the inventor of the vacuum flask that bears his name.
Dewar benzene fast facts
CAS Reg. No. |
5649-95-6 |
|
SciFinder nomenclature |
Bicyclo[2.2.0]hexa-2,5-diene |
|
Empirical formula |
C 6 H 6 |
Molar mass |
78.11g/mol |
Appearance |
Colorlessliquid |
Boiling point |
103.5 °C (est.) |
Watersolubility |
Slight(est.) |
Dewar benzene hazard information
Flammable liquids, category 2 |
|
H225-Highlyflammable liquid and vapor |
|
Germcell mutagenicity, category 1B |
|
H340-Maycause genetic defects |
|
Carcinogenicity,category 1A |
|
H350-Maycause cancer |
|
Specific target organ toxicity (blood), repeated exposure, category 1 |
|
H372-Causesdamage to blood through prolonged or repeated exposure |
|
Short-term(acute) aquatic hazard, category 3 |
|
H402-Harmfulto aquatic life |
|
Hazard information for Dewar benzene is unavailable.Data are given for 1,4-cyclohexadiene, CAS Reg. No. 628-41-1.
About Molecule of the Week
MOTW has been a popular feature on ACS website since 2001. Many molecules are suggested by our website visitors. Every structure is reviewed by a scientist and displayed in 3-D and flat images with a brief description. Each week’s molecule also links to a sample record from the CAS REGISTRY, which is searched using CAS SciFinder n . Each record displays the registry number, index name and synonyms, bibliographic information, and more. Send us a molecule suggestion at motw@acs.org .
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