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Nat. Commun.：自由基-阴离子接力实现Fe催化烯烃双官能团化

时间：2024-02-27 来源：浏览：

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过渡金属催化的烯烃与卤代烷的还原双官能化是将日用化学品升级为密集官能化分子的有力方法。然而，超化学计量的金属还原剂和在烯烃中安装导向基团以抑制固有的 β-H 消除的要求给这类反应带来了很大的限制。

近日， 中国科学技术大学 Hanmin Huang 等证明烯烃与两种不同卤代烷的双官能化可通过自由基 - 阴离子中继实现，其中 Na ₂ S ₂ O ₄ 既作为还原剂又作为砜源。

本文要点

要点1. Na ₂ S ₂ O ₄ 与电子穿梭催化剂一起对于将机理路径转向形成烷基砜阴离子而不是先前报道的烷基金属中间体至关重要。

要点2. 机理研究允许识别以碳为中心的烷基自由基和以硫为中心的烷基砜自由基，它们通过捕获或挤出 SO ₂ 而处于平衡状态，并可以通过铁电子穿梭催化作用加速转化为烷基砜阴离子，从而获得观察到的高化学选择性。

Hou, X., Liu, H. & Huang, H. Iron-catalyzed fluoroalkylative alkylsulfonylation of alkenes via radical-anion relay. Nat Commun 15, 1480 (2024).

DOI: 10.1038/s41467-024-45867-y

https://doi.org/10.1038/s41467-024-45867-y

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