北大翟宏斌教授课题组 Angew：虎皮楠生物碱的发散式全合成
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天然产物结构新颖、多样，大多具有独特的生物活性，长期以来一直为新药开发提供宝贵的物质来源和灵感来源。天然产物全合成是解决复杂天然产物资源稀缺性等问题的重要手段，对探索天然产物生物活性和生物行为模式具有重要意义。虎皮楠生物碱的全合成不仅可促进其生物学研究和药物开发，也推动了有机合成方法学和高效合成策略的发展。作为虎皮楠生物碱的一个亚类，Daphnezomine A类虎皮楠生物碱具有独特的氮杂金刚烷结构，已发现的仅包含(-)-Daphnezomine A、(-)-Daphnezomine B和(+)-Dapholdhamine B这三个天然产物，其中，(-)-Daphnezomine B对小鼠淋巴癌L1210细胞（IC 50 =0.46μg/mL）具有较显著的细胞毒性。
北京大学深圳研究生院化学生物学与生物技术学院 翟宏斌教授课题组 通过Ti III 介导的自由基环化反应和分子内Heck反应等关键转化实现了一个共同四环核心（1）的高效不对称构建；其后采用发散式合成策略–––经区域选择性烯丙位氧化和串联的脱保护/烯酮还原/酮胺-半缩酮胺互变异构化反应实现了(-)-Daphnezomine A和(-)-Daphnezomine B的不对称全合成，通过区域选择性环氧开环、NIS介导的6-endo-trig碘胺化环化反应和自由基还原脱碘实现了(+)-Dapholdhamine B的不对称全合成。
该工作具体由 苏少彬 和 林程程 两位博士研究生完成，近期，相关研究成果以“ Divergent Total Syntheses of (−)-Daphnezomines A and B and (+)-Dapholdhamine B ”为题，发表在 Angew. Chem. Int. Ed. 上。本项研究得到国家自然科学基金重点项目、深圳市孔雀团队项目、深圳市科创委学科布局项目（含稳定支持项目）、深圳湾实验室开放研究项目和广东省科学技术项目等的支持。
原文链接
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202303402
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