4 -溴异香豆素的无金属合成！

异香豆素骨架是天然产品和生物活性化合物中常见的结构单元。开发获取异香豆素的高效方法是一个有趣的研究目标。此外，在产品中引入卤素取代基可为进一步功能化提供途径。

鉴于此，近期由印度印多尔印度理工学院的 Sermadurai Selvakumar 等研究人员开发了一种可持续的途径，通过 2-炔芳基酯的溴化环化反应合成 4-溴异香豆素（如下图）。研究小组使用了高价碘试剂 4-Cl-HTIB（羟基（对甲苯磺酰氧基）4-氯碘苯）作为氧化剂，溴化钾作为卤素源。反应在室温下进行，以 1,2-二氯乙烷（DCE）为溶剂，历时 6 小时。

利用这种方法，可以获得多种卤代异香豆素，而且大多产率良好。该反应涉及一种由高价碘试剂和 KBr 在原位生成的溴碘烷。该方法的规模扩大到 2 毫摩尔，在模型反应中的收率为 88%。4-bromoisocoumarin 产物还可以进一步转化，例如通过还原脱溴反应、Miyaura 偶联反应或钯催化的炔环化反应。

参考文献

Metal‐free Synthesis of 4‐Bromoisocoumarins through Brominative Annulation of 2‐Alkynylaryloate Esters using in-situ-generated transient Bromoiodane,

Mohammad Sodoor, Sermadurai Selvakumar,

Eur. J. Org. Chem. 2023. https://doi.org/10.1002/ejoc.202300925

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