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Nature Commun.:光诱导脂肪醇β-断裂构建新C-C键

时间:2022-12-10 来源: 浏览:

Nature Commun.:光诱导脂肪醇β-断裂构建新C-C键

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醇在化学中无处不在,是许多天然产物和生物活性分子中的天然官能团。因此,利用含羟基化合物来发展键断开和键形成过程的策略将实现分子多样性。

近日, 南京林业大学 Lingchao Cai 利用由醇制备的长期稳定的 N- 烷氧基邻苯二甲酰亚胺,在可见光照射下通过自由基方法与甘氨酸衍生物偶联,提供各种非天然氨基酸 (UAA) 和肽衍生物。

本文要点

要点1.  我们开发了一种基于单电子转移过程构建 C–C 键的简便方法,该方法提供了传统双电子方法的替代方法,无需利用苛刻的条件,并且能够使用稳定且易于制备的起始材料。

要点2.  该方法允许通过 β- 片段化快速解构分子复杂性,并提供具有独特支架的产品,其显示出对病原真菌生长的抑制。温和的反应条件和广泛的官能团兼容性扩展了肽的应用,使其成为潜在生物和化学应用的卓越和有效的物种。

解构复杂的天然产物提供了一系列生物活性化合物,并为进一步的农业化学发展奠定了基础。

Gao, Y., Liu, J., Wei, C. et al. Photoinduced β-fragmentation of aliphatic alcohol derivatives for forging C–C bonds. Nat Commun 13, 7450 (2022).

DOI: 10.1038/s41467-022-35249-7

https://doi.org/10.1038/s41467-022-35249-7

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