金催化烯的对位选择性 C-H 芳基化反应！

直接活化芳香族化合物中的 C-H 键是形成新的 C-C 键和构建有机化合物的有效策略，例如在药物化学、农业化学或聚合物化学中的应用。然而，控制这类反应的区域选择性是一项挑战。可以使用定向基团或立体体积大的基团来控制反应，但这需要额外的步骤。NO ₂ 等吸电子基团也可以控制反应，而弱失活的氟取代基等通常会导致较低的选择性。尤其是单氟烯烃的对位选择性 C-H 芳基化反应很难实现。

鉴于此，近期由中国南京大学的谢瑾等研究人员开发出一种方法，利用双核金催化剂和易于获得的芳香族硅烷和锗作为偶联剂，对多种单氟烯进行准选择性 C-H 芳基化反应（如图反应，FG = R3Si，R3Ge）。研究小组使用 dppm(AuOTs)2（dppm = 双（二苯基膦）甲烷）作为催化剂，六氟苯作为溶剂，在室温下进行反应。

得到的所需产物具有很高的对位选择性（高达 98:2）。该反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，可合成 80 多种不同的产物。研究小组进行了机理实验和量子化学计算，发现对位选择性是基于双核金催化剂的电子效应和配体灵活性，以及与溶剂的非共价相互作用。

参考文献

Dinuclear Gold‐Catalyzed para‐Selective C‐H Arylation of Undirected Arenes by Noncovalent Interactions,

Duan-Yang Liu, Jie Han, Kai Liu, Yaohang Cheng, Hairen Tan, Xiaoliang Yang, Weipeng Li, Jin Xie,

Angew. Chem. Int. Ed. 2023. https://doi.org/10.1002/anie.202313122

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