由烯酰胺和元素硒合成的苯并硒酚！

苯并硒酚是一个有趣的研究目标，因为它们可能被用作生物活性化合物或材料科学。现有的合成方法可能有缺点，例如需要空气敏感试剂，需要多步骤合成的起始材料，有限的底物范围或硒化试剂的难闻气味。因此，开发制备 苯并硒酚 的新方法将是有益的。

中国南通大学的曾小宝等研究人员开发出一种从元素硒和烯酰胺（如图）合成苯并硒酚的方法，该方法不需要过渡金属，强氧化剂或难以制备的起始材料。该团队使用多种功能化的苯基取代烯胺作为底物，并使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂，在140°C温度下，以三甲基硅氰（TMSCN）存在为媒介，进行与元素硒的反应。

获得了所需的苯并硒酚衍生物，收率大多为中等至良好。该团队还将该方法用于克级反应，并以 84% 的收率获得了产物。

研究人员提出了一种反应机制，涉及 Se-Se 键的均裂断裂，形成双自由基硒中间体，该中间体可以与 TMSCN 进行自由基加成。随后消除三甲基甲硅烷基自由基并形成可与烯酰胺反应的SeCN自由基。所得中间体经历单电子转移 (SET) 过程并消除 H ⁺ ，得到 β-硒氰酸酯。该物质在反应条件下再次转化为自由基，并且分子内环化产生所需的苯并硒吩。

参考文献

Synthesis of Benzoselenophenes via TMSCN-Enabled Radical-Mediated Tandem Reaction Involving Enamides and Elemental Selenium,

Zhenfeng Cheng, Xiaodong Qiu, Biao Xiong, Yanan Zhang, Xiaobao Zeng,

Org. Lett. 2023. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c02485

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