Angew：Rh催化芳环顺式加氢

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明斯特大学 Frank Glorius 等 通过芳烃加氢反应方法合成新型饱和的含硼原子环状有机分子。这种反应能够将广泛易得的含苯并恶唑、苯并二氧恶庚 (benzodioxepine) 等结构的生物活性分子顺式选择性加氢。

本文要点

要点 1.  在对筛选催化剂的过程中，发现 [Rh-CAAC]( 1 ) 预催化剂具有最好的氢化反应性能， TON 达到 1400 ，同时具有较好或者优异的立体选择性。该反应兼容一些敏感性取代基，包括 -F 、 -CF ₃ 、 - 硅基。

要点2 .  反应生成的产物能够在生理学环境中识别二醇、糖。合成的分子结构由于表现三维结构，因此具有非常重要的医药活性，包括较高的稳定性、水溶性、能够与二醇 / 糖之间通过氢键作用产生相互作用。

Akash Kaithal, Tobias Wagener, Peter Bellotti, Constantin G. Daniliuc, Lisa Schlichter, Frank Glorius, Access to Unexplored 3D Chemical Space: cis-Selective Arene Hydrogenation for the Synthesis of Saturated Cyclic Boronic Acids, Angew. Chem. Int. Ed. 2022

DOI: 10.1002/anie.202206687

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202206687

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