DMF 催化酰氯合成机理
DMF 催化酰氯合成机理
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羧酸用二氯亚砜、草酰氯、三氯氧磷作为酰化试剂时，可加入少量的DMF作为催化剂，DMF与这些酰化试剂生成活性的 Vilsmeier 试剂(相关阅读： Vismeier-Haack(维尔斯迈克-哈克)反应 ) ，很快与羧酸反应，生成酰氯，并生成氯化氢和DMF：
DMF催化下草酰氯与羧酸反应 ，产生的中间体与羧酸反应生成酰氯机理如下：
DMF催化下二氯亚砜与羧酸反应 ，产生的中间体与羧酸反应生成酰氯机理如下：
DMF催化下三氯氧磷与羧酸反应 ，产生的中间体与羧酸反应生成酰氯机理如下：
副产物
三氯氧磷可以看成是最简单的磷酰氯。
磷酰氯就和碳酰氯、磺酰氯一样是广义的酰氯，三氯氧磷的P=O双键可以和C=O双键一样，被亲核试剂进攻。
每次进攻都可以脱一个氯，连续三次，三氯氧磷就完全水解成磷酸了。
Vilsmeier试剂
具有类似卤代亚胺正离子盐的物种统称为Vilsmeier（维尔斯迈尔）试剂。
该试剂是一个弱亲电物种，只能与富电子的碳环和杂环化合物反应。因此，只有羟基或氨基取代的苯环，呋喃，吡咯，噻吩和吲哚环等才会发生此反应。
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