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有机人名反应——Upjohn双羟基化反应

时间:2023-06-11 来源: 浏览:

有机人名反应——Upjohn双羟基化反应

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Upjohn双羟基化反应,是指烯烃在四氧化锇作为催化剂、NMO作再氧化剂的条件下,转化为相应的顺式邻二醇。此反应避免了使用有毒且昂贵的计量锇试剂。反应缺点是所需反应时间有时较长,邻二醇在反应条件下易被继续氧化为邻二酮,以及产率较类似的Sharpless不对称双羟基化反应为低。

图来 源: IntSynth

反应机理

四氧化锇与烯烃发生[3+2]加成、生成锇酸酯中间体,然后转化为相应的顺式邻二醇。使催化剂再生,必须通过加水分解锇酸酯。为此,反应通常在含水体系中进行。加水分解是该催化体系的限速步骤。

图来 源: IntSynth

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图来 源: IntSynth

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