乙酸和乙醇的酯化反应实验改进

第33卷第2期贵州师范大学学报(自然科学版Vol 33. No. 22015年4月Jourmal of Guizhou Normal University( Natural SciencesApr.2015文章编号:1004-5570(2015)02-0109-03乙酸和乙醇的酯化反应实验改进彭亚,肖小明(湖南师范大学化学化工学院,湖南长沙410081)摘要:乙醇和乙酸的酯化反应是高中一个重要的教学演示实验,通过使用分液漏斗、具支试管、球形干燥管组合的实验装置和采用磺酸树脂作为催化剂两方面对教材中实验进行了改进,实践证明,改进后的实验产物转化率高,实验现象明显,达到了绿色化学的实验要求。关词:酯化反应;磺酸树脂;转化率;绿色化学;实验改进中图分类号:06.339文献标识码:AThe esterification reaction modification of acetic acid and ethandPENG Ya, XIAO XiaomingHunan Normal University, School of Chemistry Chemical Engineer, Changsha, Hunan 410081, China)Abstract The esterification of acetic acid and ethanol experiment is an important teaching demonstration experiment in senior high school. The author improved the experiment from two aspect, which isusing the reparatory funnel, with side tube, the spherical drying tube combination ext deviceand using sulfonic acid resin as catalyst. It proved that the result conversion rate is high and the phenomenon is obvious after improving, which meet the requirements of the green chemistry experimentKey words: the esterification reaction; sulfonic acid resin; conversion rate; green chemistry; exnent modification不仅与生活息息相关,可以用来很好地解释生活中0问题的提出背景的一些现象,比如酒愈酿愈香,烹调食物的同时添加食醋和料酒可以使食物更加美味等,从而该实验酯化反应是指羧酸和醇在催化剂的作用下生具备激发学生学习化学兴趣满足学生的好奇心和成酯的一类化学反应酯化反应尤其是乙酸和乙醇求知欲的教学功能。同时,产物乙酸乙酯是学生新在浓硫酸作为催化剂通过加热制得乙酸乙酯反应接触到的一类有机物,不仅在生活中广泛存在,而的在中学化学中占据着相当重要的地位。该反应且作为一种重要的有机化工原料和环境友好的绿在人教版高中化学必修二第三章《有机化合物》和色溶剂,在化学工业过程中有着广泛的应用。另选修五《有机化学基础》中作为乙酸的重要化学性外酯化反应的原料源于生活、操作相对较简便,通质之一进行教学展示(。过这样一个较为简单的实验能多使学生御步误酯化反应作为高中化学一个重要的演示实验,有机合成的原理,为有机合成的学习打下良好的基收稿日期:2015-01-02中国煤化工作者简介彭亚(1990-),女,硕士,研究方向:中学化学实验改进,E-maiCNMHG通讯作者:肖小明(1958-),男教授研究方向:原子分子物理E-malHeau. cn贵州师范大学学报(自然科学版)第33卷础。此外,酯化反应原理也是高中化学学习和高考理念是背道而驰的。的重点之一。通过实践教学中发现教材中实验存2)实验过程温度难以控制。在试管中陆续添在一些不足之处,现分述如下加乙醇、浓硫酸和醋酸,相当于将浓硫酸进行稀释1)用浓硫酸作为催化剂。浓硫酸具有强氧化因此在加热之前反应体系的温度就很高了,而乙醇性和强腐蚀性,使用起来很不安全,稍微使用不当的沸点(6℃)相对较低,容易挥发损失。在实际容易对实验人员和实验台造成腐蚀同时还容易导操作过程中,反应体系的温度通常可以达到140致乙醇脱水成醚、成烯、高温分解产生二氧化硫等160℃,而以浓硫酸作为催化剂时,乙醇在140℃时副产物。按照教材中的实验步骤进行操作,当向已容易发生分子间脱水形成乙醚,在170℃时会发生加入3mL乙醇的试管中加入2mL浓硫酸时,由于消去反应得到乙烯。在温度难以控制的条件下,极放出大量热且乙醇本身的沸点只有76℃,容易导易同时得到乙烯、乙醚、二氧化硫等副产物。同时致试管中的液体飞溅出来,存在着一定的危险性。乙醚和二氧化硫等物质容易对环境造成污染。因此,尽管乙酸的酯化反应比较简单,但是通常只3)实验装置的不足(如图1所示)。在反应温是用于课堂作为演示实验,而不会作为学生实验出度下,乙醇、乙酸、乙酸乙酯都容易挥发。由于它们现。在实际操作过程中通常在加热反应开始后,的温度很高,而又是用长导管进行冷凝,同时为了很快便会出现严重的碳化现象,从而妨碍了对实验防止倒吸,长导管末端在液面以上的位置,因此来现象的观察。反应后的试管中残留的浓硫酸还混不及被冷凝的乙醇、乙酸、乙酸乙酯等蒸汽容易挥有乙醇和乙酸的碳化产物催化剂与反应物、产物发出来。同时,3mL乙醇和2mL乙酸作为反应物混合在一起,难于分离既不能回收利用也不方便通常可以得到2-4mL产物乙酸乙酯。导管距离处理,既造成浪费也容易造成环境污染。因此浓硫液面太低容易发生倒吸,距离太高则由于长导管本酸变成了“一次性”催化剂,不能重复利用,不仅造身冷凝效果不佳容易导致乙酸乙酯作为蒸汽挥发成了实验药品的浪费,而且酸性太强,既不易于处掉从而不利于乙酸乙酯的收集。理,也容易造成环境污染,这与当代“绿色化学”的在一支试管中加入3mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸;按图3-17连接好装置,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上(如图3-16所示),观察现象图1改进前的实验装置Fig 1 Experiment facility before modification4)实验现象难于观察。按照教材上的实验操置代替教材中的装置,改进的装置中可以直接将球作,用装有饱和碳酸钠溶液的试管进行收集,由于形干燥管末端插入饱和碳酸钠溶液液面以下,既能乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液均为无色的液体,而试使产物得到充分的冷凝,被完全吸收,也不会有物管本身体积小,因此不利于学生对产物的观察,较质挥发到空气中,同时还能避免发生倒吸现象难观察到分层和油状液体。同时由于蒸出的乙酸1.2药品试剂方面的改进的刺激性气味,容易掩盖乙酸乙酯的气味,使学生1)采用磺酸树脂替代浓硫酸做催化剂,催化难以闻到乙酸乙酯的果香。效率更高。当反应物的量相同磺酸树脂的质量仅为1g时,反应仅需大约2min进行完成,相对于用改进思路和优点2mL浓硫酸作为催化剂反应需要约3min,同样得到2~3mL产物乙酸乙酯,在一定程度上缩短了反针对教材中实验存在的以上缺点和不足,现将乙应时间。同时磺酸树脂相较于浓硫酸更环保,更安酸酯化反应从反应装置及药品试剂方面进行改进。全。磺酸树脂中国煤化工本身对环境1.1反应装置的改进无污染,即使有CNMHG也不会导致釆用分液漏斗、具支试管、球形干燥管组合装副反应的发生;即便用重少也能还到甚至比浓硫酸110第2期彭亚,肖小明:乙酸和乙醇的酯化反应实验改进更好的催化效果;磺酸树脂在反应过程中不会导致[实验操作]碳化现象,有利于实验现象的观察;同时由于本身向20mL刻度试管中分别加入4mL饱和碳酸呈固态反应后容易分离出来循环利用,从而更能使钠溶液,并向其中滴加1滴酚酞溶液溶液变红,将学生加强对催化剂的功能的理解。其固定在铁架台上。向具支试管中依次加入沸石、2)采用酚酞作为产物收集的指示剂。向饱和1g磺酸树脂、3mL无水乙醇,向试管塞中盛有冰醋碳酸钠溶液中滴加酚酞使饱和碳酸钠溶液显红色,酸的滴液漏斗,关闭滴液漏斗活塞,并将具支试管从而保证在用量筒来收集产物时,仍能明显地观察固定在铁架台上。用橡皮管和玻璃导管将具支试到在红色的溶液上方有一层无色的油状液体。由管支管和球形干燥管连接起来,并将球形干燥管末于采用通过滴液漏斗向乙醇中滴加乙酸的方式,使端插入滴有酚酞的饱和碳酸钠溶液中。打开滴液得乙酸的转化率大大提高,可以更好地控制反应。漏斗活塞,开始给具支试管加热。由于只有较少的甚至没有乙酸能与乙酸乙酯同时[实验现象蒸出,因而不会有乙酸的刺激性气味掩盖乙酸乙酯滴入醋酸后并加热后,具支试管中的混合液体的香味。同时还能避免改进前直接将反应物混合很快沸腾并反应量筒中在红色的饱和碳酸钠溶液体系加热,大量的乙酸被蒸出从而与碳酸钠溶液发上面出现一层无色油状液体。约2min后,反应结生反应,导致红色消失,无法出现分层。束,在刻度试管中收集到2~3mL无色油状液体,同时可以闻到淡淡的果香。2实验改进方案3结论[实验名称]乙酸和乙醇的酯化反应的实验改进[实验目的]通过酯化反应了解乙酸的化学性改进后的实验装置不仅弥补了教材实验中的质学会通过实验现象培养学生分析推理的逻辑思不足,达到了预期的实验目的,而且提高了反应速维能力。率和产率,同时实验现象也更明显。改进实验通过实验仪器与试剂]滴液漏斗向乙醇中滴加乙酸的方式,使得乙酸的转滴液漏斗,具支试管,20mL量筒,球形干燥管,酒化率大大提高,而且实验过程中,只有较少的甚至精灯,铁架台。无水乙醇冰醋酸磺酸树脂,沸石。没有乙酸能与乙酸乙酯同时蒸出,因而不会有乙酸[实验原理]的刺激性气味对乙酸乙酯的香味进行干扰,学生易CH COoH +CH CH.oH-+CH COoCh, Ch,+于通过嗅觉分辨观察。H2O参考文献[实验装置]改进后的实验装置如图2所示。[1]宋心琦.普通高中化学课程标准实验教科书必修2和选修5《有机化学基础》[M].北京:人民教育出版社,2007[2]熊言林制备乙酸乙酯实验的改进[J].化学教育,1994[3]王娜,白新瑞.新教材中乙酸乙酯制取实验的改进[J].化学教育,2008(9):5960[4]曾巧,鲍正荣.乙酸酯化反应实验的改进[J].中小学实验与装备,2013(5):23.[5]葛文锋.硫酸氢钠催化合成乙酸乙酯动力学研究[D].杭州:浙江大学,2009[6]万新军,成酯反应实验改进[冂].实验教学与仪器,1997(5):ll[7]张建丽,高琳.谈乙酸乙酯合成实验的改进[J].中国校外教育:理论,2007(9):68.M凵中国煤化工图2改进后的实验装置CNMHGFig. 2 Experiment facility after improveme111