利用高碳烯烃资源发展精细化工产业

第22卷增刊精细化工Vol. 22 ,Suppl.2005年12月FINE CHEMICALSDec.2005综论利用高碳烯烃资源发展精细化工产业张耀亨',刘双明”,王秀敏”,姚亚平2.. (1.西安交通大学,陕西西安310049 ;2. 中国石油兰州石油化工公司技术中心,甘肃兰州730060)摘要:在资源和资金相对不足的背景下,原兰州炼油化工总厂技术中心(现中国石油兰州石油化工公司技术中心),为原兰州炼油化工总厂制定了化工延伸战略目标和发展计划:依靠企业内外的技术力量,利用现有装备和技术基础,经过核心技术研发装置结构调整和配套,实现产品升级和精细化，使原兰州炼油化工总厂化工部分发展成为具有自身特色,以精细化工中间体和精细化工产品生产为主的上下游-体 化的技术、劳动力双密集型企业。该文介绍了利用和发展原兰州炼油化工总厂的高碳烯烃生产装备和技术,向精细化转移的战略及其实施情况。关键词:化工延伸;精细化工;高碳烯烃;下游产品中图分类号:TQ221.217文献标识码:A文章编号:1003 -5214(2005)S0 -0008 -06Using Higher Olefin to Develop Fine Chemical IndustryZHANG Yao-heng' ,LU Shuang -min' , WANG Xiu-min2 , YAO Ya-ping'(1. Xi'an Jiaotong University ,Xi'an 310049 ,Shaanxi , China;2. Technology Center of Lanzhou Petrochemical Company,Lanzhou 730060 , Gansu , China)Abstract: Under the background of lacking resources and fund, technology center of LanzhouPetrochemical Company according to its actual conditions establish the strategic object and developmentplan about its chemical extending. This article just show us the way how to make use of the existingequipment and technology of high carbon alkene to produce fine chemicals. The research anddevelopment work of LPCC in wax cracking process ,oligomerization of lower olefins and achievement ofdownstream products is emphatically introduced.Key words :chemical extending; fine chemical ;higher olefin;downstream product1原兰州炼油化工总厂(以下简称兰炼)化领导的支持下,根据自身特点,为企业制定的战略目标和具工延伸发展的战略和优势”1体的发展计划是:依靠研究与开发，经过对现有装置技术改造和配套建设新装置、产品升级和向精细化发展,使兰炼化1.1 生产和产品结构向精细化工方向的转移工延伸部分发展成为具有自主技术特色的、以精细化工中间兰炼作为存续企业,发展石油化工，在装备、技术、资源体和精细化工产品生产为主的上下游-体化的技术、劳动力和市场四方面均有一定的优势。然而与国内外大型石化企双密集型企业。业相比,兰炼的资源.资金和技术基础毕竟有限，难以依靠大1.2 按照精细化工发展规律形成精细化工产业化工和规模效应来迅速发展。因此,兰炼的化工需在资源和化学工业发展到一定程度，人们实现了基本化工原料的资金相对不足的双重“挤压”之下,采用最经济、最有效的方大批量稳定生产之后,必然会根据国计民生的需求发展精细法,并且遵循可持续发展的原则,实现生存.发展和壮大的目化工。有人认为:“精细化工是民营企业的化工”,而且当前标。借鉴西欧化学工业在20世纪70年代石油危机引发的国内普遍存在这种现象。然而,实际上无论哪一-种 所有制的衰退中,依靠向高技术,向精细化工转移走出困境.取得发展企业发展精细化工都必须扬长避短,发挥自身的优势。大型的经验，兰炼技术中心在中石油集团公司科技发展部和兰炼国企普遍存在项目研发周期长投资审批手续繁琐、销售方收稿日期:2005 -08- 18;定用日期:2005 -09-12作者简介:张耀字(1965 -) ,男,1985年毕业于西安交通大学,高级工程师。1985年进人兰州炼油化I总厂,从事防腐蚀、炼油化工工艺研究和技术管理T.作,西安交通大学在读博士,导师程光旭教授,现任兰州炼油化工总厂技术中心主任，有专利5项.发表论文多篇,电话:0931 - 7933616.E - mail; zhangvaoheng6505@ sina. com。联系人:姚亚平.E - mail:y4vyq42@ yahon, comn, cn。●10.精细化工FINE CHEMICALS第22卷而在丁烯齐聚过程中,丙烯是裂解产物，以同样方式进行再成的重化物会附着在催化剂表面,覆盖活性中心，使新鲜物加成反应。料无法与活性中心接触，催化剂发生暂时性失活;停留在活性中心的重组分进一步反应生成沉积炭,使催化剂永久失+C,活。超临界流体的溶解能力、脱附和扩散速率三方面均衡，C一CaCu∞CxCu=Cg反应物流“冲洗"表面的过程没有明显的速度制约影响，能C够及时将反应产物从催化剂表面带走,使接触表面比较长久+Co +CCn:∞Cm2Gu→Cu地保持“新鲜"状态,因此有较长的运转寿命和较高的转化|+C,率。与此同时,在SPC相态下运转,产物在活性中心停留时间短,深度反应(进-步加成和产物裂解)的几率减少,从而+C3提高了齐聚物的选择性。在上述工艺中，根据催化剂性能,Ga一Ca操作条件可以达到:随着反应进行,以及物流组成和相应的| +C临界参数变化,体系自动调整相态。3.3 兰炼齐聚装置及其工艺[43]日1丙烯齐聚的连串加成、平行异构化及裂解产物丁烯的兰炼齐聚装置工艺流程(包括拟改进内容)见图2。装再加成反应网络置有并联6台列管式齐聚反应器,每台的催化剂装载量为3Fig. 1 Reaction scheme of sequential addition, parallelm'。齐聚为强放热反应,装置正常运转时,余热锅炉(汽-isomerization and readition of butylene resulted by水平衡罐)产生的蒸气,进入总厂管网。针对不同的产物要cracking of polymer求,装置有相当大的齐聚产物选择性调节余地。丙烯齐聚，当壬烯.十二烯质量比为2.5:1.0时，壬烯加十二烯选择性3.2兰炼与 SRIPT共同申请的相关专利之和为75% ;提高反应深度，十二烯产率增加,壬烯与十二控制反应过程中固体磷酸催化剂活性的方法:该专利技烯质量比为1.0:1.5时，选择性之和在55%左右;混合丁烯术是一种动态控制反应器内催化剂活性和床层压力降上升速齐聚,以辛烯为主时,辛烯加十二烯选择性能达到80%。度的方法。固体磷酸催化剂的使用特点是可以根据反应条齐聚高碳烯烃的生产成本明显低于采用吸附分离和脱件,改变反应器进料携带水量,调节催化剂水解速度和水解产氢方法制备的直链高碳烯烃,但由于使用固体磷酸催化剂获生的游离磷酸( FPA)浓度。FPA是直接影响固体磷酸催化剂得的齐聚高碳烯烃具有高支链度,因此，不能用于生产直链活性和寿命的关键因素,反应体系内催化剂表面磷、水比烷基苯类和烷基磺酸类表面活性剂。为此，兰炼正与合作单(PWR)小，水解速度快,平衡FPA浓度大，活性高,但是催化位共同开发以正丁烯生产低支链度齐聚产物的催化剂，目标剂泥化失效和反应器床层压力降上升速度快;PWR大,FPA是在目前的齐聚装置上生产符合洗涤剂要求的准直链烯烃。小,虽然能缓和泥化和压力降上升倾向,但是活性低，甚至可能因催化剂表面失水而引起失活。因此反应器进料的含水量4高碳烯烃下游精细化工必须随反应条件变化而调节,使催化剂始终处于良好的运转齐聚物的利用面广量大,兰炼目前主要考虑六方面的利状态。超临:界和近临界相态结合的反应技术:在混合丁烯齐聚用:(1)磺化生产烷基磺酸盐( AOS)表面活性剂;(2)与苯酚工艺研究中,兰炼与SRIPT共同开发了用超临界( SPC)和近烃化,生产烷基酚类及其下游产品;(3)羰基合成生产高碳临界( SBC)相态结合的反应技术解决了混合丁烯齐聚过程醇及其下游产品和准直链烷基苯;(4)十二烯与硫化氢加成中因不同丁烯异构体之间反应速率相差悬殊而引起的催化生产叔十二烷基硫醇; (5)高碳烯与顺酐加成，生产防锈剂剂迅速失活问题。丁烯-2 的反应活性低,在170 C以上才开和施胶剂( ASA);(6)齐聚生产高辛烷值汽油调和组分，见始齐聚反应,在这样的温度下丁二烯和异丁烯迅速聚合,生图3.4。水r -NaHLPOo,A:组成+辛烯或王烯循环H A:组成十二烯水燕气重烯烃i4on110120B:鲅氮)敏化水8重化物酸性废水豆(A:组成]( C:酸度1T江1-NaH,PO,溶液罐;2--低碳浠烃原料泵;3- -溶液泵;4-原料洗涤塔;5-进料泵;6- -软化水展;7- -汽水平衡罐;8-等温反应器;9-薄膜蒸发器;10-轻0物塔;11- -辛烯/王烯塔;12一重烯烃塔;13-十二烯塔;A- 组成分析仪;B贼氮分析仪;C-酸度分析仪图2混合丁烯齐聚装 置原理流程增刊张耀亨,等:利用高碳烯烃资源发展精细化工产业.11●混合丁烯，或者丙烯-Si0-ALO,准直链低聚}*合成油催化剂尚保烯+高碳增塑剂混合丁烯- HT场泰口齐聚]分离]区甲院化]商碳整[面化“酯类合成油●高碳醛、酮、酸[碘化]*烷基磺酸Cg,C%- +施胶剂原料佛化利支链催化剂高碳烯[齐聚分离jS[碗化-→十二烷基硫醇→高辛烷值汽油调和组分壬基酚分寓}2.2.4-三f苯所F+二烷基酚E虎基花E华基品甲基戊烯对叔辛基酚→三聚异丁烯图3丁烯齐聚过程及产物主要利用途径示意图Fig.3 Sketch map for the process of butene olignerization and its product utilizations持在2% ,据估计,烷基酚市场在相当长的一段时间内将保石蜡-分离工段持稳定和略有增长的趋势。C-C兰炼有产能3 kt/a的壬基酚生产装置,由于工艺落后，颐酐一 加成装置食成洲白油磺酸烷基磁酸盐、近年一直停产;除了壬基酚外,兰炼从20世纪80年代就开][盐装置”(油田化学品)表面活性剂展了以丙烯齐聚制得的十二烯为原料,制备十二烷基酚的工艺研究,工业装置的产品与引进Exxon公司的硫化、金属化.聚a-烯烃技术配套,形成兰炼的硫化烷基酚钙生产装置;兰炼20世纪合戚神70年代开发的T- 109烷基水杨酸盐催化剂的基本原料,是. 润滑油调和石蜡裂解制得的高碳烯烃经阳离子催化制得的高碳烷基酚，+施胶剂(ASA)多年来,T- 109一直是润滑油添加剂的一个主要品种。此外，以异丁烯二聚物,2,4,4-三甲基戊烯为原料,生产的对叔图4石蜡裂解装置及其产物利用途径辛基酚,也是烷基酚产品系列中的重要成员,石家庄石化公Fig.4 Sketch map for the process of wax cracking and its司生产该产品。product utilizations2004年以来，兰炼技术中心承担着兰炼现有壬基酚生4.1烷基磺酸盐( AOS)表面活性剂产装置技术进步任务,参照SRIPT在实验室开发的三段绝热以a-烯烃为原料生产的a烯烃磺酸盐( AOS)是生物降床合成工艺,完成了四段绝热床长周期中试,壬烯质量转化解性好、去污能力强、对皮肤刺激性小的阴离子表面活性剂，率提高到95% ,按照实验结果估计,50 kUa壬基酚生产能力其综合性能超过直链烷基苯磺酸盐(LAS)。AOS 的主要生的装置,在用催化剂仅为10 m'。同时进行了蒸发-脱残酚产厂有美国西欧、韩国和法国的多家公司。目前国内已有-精馏和间歇精馏四步回收、精制工艺的计算机模拟等实利用进口a-烯烃生产AOS的工业装置,而利用国产a-烯烃验,项目正在进行工艺软件包的编写。的AOS至今无规模生产。兰炼技术中心与华东理工大学石4.3高碳醇和直链烷基苯[14-16]油加工研究所开展合作研究,使用石蜡裂解a-烯烃为原料,异壬醇与邻苯二甲酸酐反应得到邻苯二甲酸二异壬酯希望利用兰炼现有的发烟硫酸磺化生产白油的装置,开发(DINP)是高支链度醇酯,低温柔韧性、高温稳定性、抗老化AOS生产技术。实验室研究已经完成,结果表明,以兰炼Cr性优于传统使用的增塑剂邻苯二甲酸二丁酯( DBP)和邻苯~C16(其中C,和Cn质量分数为81.5% )蜡裂解a-烯烃为二甲酸二辛酯(DOP),适合在高等级电线和电缆领域中使原料,采用经过发烟硫酸磺化、皂化和精制,获得的产品性能用。近年来,DINP的需求急剧上升,我国“十五”期间预计其达到国外同类商品AOS水平，为进-一步开发奠定了基础。年增长率将达到26% ,到2005年国内需求量为60 kta。埃详细内容见鱼鲲等人的研究报告。克森化学亚太分公司在我国广东投资建设的40 kt/a增塑剂4.2烷基酚生产装置已经投产,原料异壬醇将由埃克森公司新加坡石油壬烯和十二烯(丙烯三聚物和四聚物)是生产壬基酚和化工总厂供应。此外，十二烯经过羰基合成生产的异十三.十二烷基酚的基本原料。由于烷基酚类产品在性能、价格上醇,合成的邻苯二甲酸类增塑剂具有更好的高温稳定性,其的优势,在油田、树脂等对于环境争议问题不敏感的应用领需求量也在迅速增长。●12.精细化工FINE CHEMICALS第22卷料进行羰基合成，生产的高碳醇比传统的UOP高碳醇路线要用于生产表面活性剂、农药、润滑油添加剂、有机合成产品产品成本更低,因此兰炼的高碳烯烃有竞争优势。UOP 路线等。预计我国2005年TDM总消费量将达到5.62~5. 87 kt。的a-烯烃来自煤油,生产流程长、成本高;采用蜡裂解,或者4.5防锈剂和 ASA中性施胶剂齐聚途径来获得LAB的原料,是一条经济的路线。蜡裂解T- 746烯基丁二酸(烯基琥珀酸)防锈剂是兰炼炼制研和准直链齐聚的优点是路线短、装置投资低,烯烃直链度与究所在20世纪80年代自行开发的产品,是当前路博润兰炼UOP路线的接近,产品性能和生物降解性与UOP路线产品添加剂有限公司的防锈剂产品之-。T -746的初始原料是相当。来自丙烯齐聚装置重烯烃,经过切割、除去色泽较深的重化4.4叔十二烷基硫醇 ( TDM)物，获得碳数15左右的高碳烯,与顺酐加成反应,产物经过随着合成材料工业迅猛发展, TDM相对分子质量调节精制得烯基琥珀酸酐,然后水解成为烯基琥珀酸(T - 746)。剂的需求快速增加,目前国内TDM总年产能力约3 kt,年产T-746防锈剂加人到深度精制的透平油中,能够抑制电厂量约2.5kt,由于产品质量较差,需要从国外进口相当数量蒸汽透平油的主机和配管中因混入水而生锈造成的运转故产品来满足需求。TDM 工业合成是丙烯四聚物(十二烯)在障,可以解决被润滑部件局部或全部的锈蚀,以延长机械使催化剂存在下,与硫化氢反应而得,丁烯三聚物虽然也能够用寿命,减少润滑油使用量。因此,它已广泛应用于调制各作为TDM的原料,但是转化率和产率明显低于丙烯四聚物。种工业油,汽轮机油,液压传动油,齿轮油,封存油，防锈润滑TDM目前在国内主要用作丁苯橡胶ABS和丁腈橡胶的相两用油及各种防锈复合剂等。国外有LUBRIZOL公司生产对分子质量调节剂，消耗量占总消耗量的85% ,其他15%主的同类产品Iz -850。马来酸酐软化水 过量烯烃水蒸气废水图5烯基丁二酸防锈剂(T-746)生产原理流程Fig. 5 Principle flowsheet for production process of antirust( T-746 )1968年美国发明烯基琥珀酸酐( ASA)型中性施胶剂，烯四聚体五聚体和六聚体,或者是丁烯的三聚体、四聚体1972年成功用于优质纸的施胶。20世纪70年代以来，ASA等,烯烃的碳链长度以C,6 ~C。最佳，碳原子数少于14时施的乳化和应用工艺得到改进,并配备了微机控制的现场乳化胶活性差,碳原子数超过20,则产物在室温下为固体,难以和添加装置,ASA以其反应活性高、胶料成本低熟化速率快乳化和应用。BAYER 公司的Accosize 18施胶剂的烯烃碳数等优点而广泛用于高级纸和纸板内施胶,特别适用于机内涂集中在C16~Cig。兰炼有齐聚装置,能够制得高碳内烯烃，布的大型高速纸机的施胶。20世纪90年代后, ASA在全球是优良的ASA原料,我们利用生产烯基丁二酸防锈剂的技高档纸生产方面得到迅速推广应用,近年采用ASA作为浆术基础,开展了合成施胶剂的研究,同时开展扩大原料的实内施胶剂的纸厂、纸机台数和纸品产量快速增长。欧洲20世纪80年代初期以中性/碱性施胶生产的文化用纸占文化4.6丁烯齐聚生产高辛烷值汽油调合 组分[17-23]3用纸总量的60% ~65% ,到20世纪90年代已高达95% ,同美国汽油组成中烷基化油占12%,齐聚物占2%。丙期美国高级纸中/碱性施胶比例由15%跃升至90%以上。烯、丁烯齐聚产物，或者两者的叠合产物,特别是丁烯二聚物20世纪90年代后期我国开始使用ASA,除一些特种纸厂是宝贵的清洁汽油高辛烷值调和组分,由于烯烃的增效作外,近年部分大中型纸厂也开始采用ASA作为浆内中性施用,RON(研究法辛烷值)高于烷基化油，调合RON可以达到胶剂。112-115。齐聚产品存在“表观"和“内在"两种价值。“表烯基琥珀酸酐( ASA)是烯烃和酸酐加合反应的产物,酸观价值" ,可以等同于企业对外销售的其他产品的价格,“内酐一般使用的是顺丁烯二酸酐,在ASA分子中顺酐是反应在价值"的意义在于其对企业其他产品价值的提升作用，作型施胶剂的活性基团，分子结构中的长碳链烯基是良好的疏为高辛烷值清洁汽油组分，丁烯二聚物具有远远超过其表观水基团。在抄纸条件下,分子中的酸酐与纤维上的羟基反应价值的内在价值。形成酯键,使ASA分子定向排列,分子中疏水的长碳链烯基当前我国FCC(流化催化裂化)汽油占车用汽油的指向纸页外面,达到抗水的目的。- -般疏水基团链愈长,施80%,硫含量和烯烃含量均较高，按照清洁化要求,必须经过胶效果愈好，而链过长会使产物不容易乳化。因此，选择合脱硫和降烯烃,即将在我国执行的欧I车用汽油标准,要求适的原料烯烃是制备高效施胶剂的关键,以直链烯烃为原料硫质量分数不大于0. 015% ,允许的烯烃体积分数是18%。时,a烯烃所制得的ASA在常温下为固态.而内烯烃所制得使用目前已经工业化的催化剂加氢脱硫、降烯烃,由于烯烃的ASA为液体。所以.要求以内烯烃作为原料烯烃，其中的的加氢饱和比加氢脱硫容易，因此在满足硫质量分数增刊张耀亨,等:利用高碳烯烃资源发展精细化工产业, 13.(18% ) ,造成清洁化的低硫、低烯烃汽油辛烷值不足。烯烃[10]田部浩三,御园生诚,小野嘉夫， 等.新固体酸和碱及其催化质量分数接近100% 的齐聚产物，以其优良的辛烷值增效性作用[M].郑禄彬。王公慰，等译.北京:化学工业出版社，1992. 302 -310.能,能够在清洁汽油生产中发挥重要作用,产物是高辛烷值[11] 姚亚平,袁梅卿,张 庆，等.T-49催化剂丙烯齐聚研究汽油调和组分，调和RON达到110以上。国外自从MTBE[J].石油学报(石油加工) 199,15 (2):39-45.使用受到争议以来，装置改造为异丁烯二聚物2,4,4三甲基[12]姚亚平 ,袁梅卿,徐菁,等T-49 新型固体磷酸催化剂及其戊烯,调和RON高达140,替代MTBE的研究和工艺应用迅应用[J].石油炼制与化工200,31(1);10-14. .速发展。[13]杨玉明,赵远庆,姚亚平,等 异丙苯合成中抑制副产物壬烯的工艺优化研究[J].石油炼制与化工,1999 30(11):19 -21. :5结束语[14]陈华,黎耀忠,李贤均,等.水溶性铑-麟配合物催化烯烃氢甲酰化反应[A].殷元骐.羰基合成化学[M].北京:化学工兰炼化工基础薄弱,新组建的化工研究所缺乏项目带头业出版社,1996. 44 -63.人和有经验的实验人员、缺乏基本的实验装备和仪器。因此[15]刘晔,贺德华,王同恩 ,等. Rh- RyPO体系上混合辛烯氢甲许多实验研究工作在协作单位进行,或者采用租借场地的办酰化反应的研究[ A].第七届全国青年催化学术会议论文摘法合作进行。本技术中心全体人员,愿与各单位通力合作，要集[C].成都:四川大学、中科院成都化学所，199,182 -正在积极创造条件开展工作,而且已经有了明显的成效。18参考文献:[16] 刘昨,王同恩,贺德华,等. Rh RyPO体系上混合辛烯氢甲[1] Haddock R W.炼油-石化一体化的认识与实践[A].1999年酰化反应条件的考察[ A].第七届全国青年催化学术会议论美国石油炼制者协会年会及国际石化会议报告译文集[C].朱文摘要集[C].成都:四川大学、中科院成都化学所, 1999 ,184-185.和译,北京:中国石油化工集团公司石油化工科学研究院、信[17]许建耘， 卢人严国外高质量汽油组分生产技术水平分析息中心，1999 ,519 -528.[A].石油化工规划参考资料(石油炼制)[C].北京:中国石[2] N Edwin ,J Chardes ,Mobil 0il Co. Converting low molecular olefins油化工集团公司技术开发中心,1998 ,217 -250.over rolite[ P]. US:3 960 987 ,1976 -06 -01.18] Trota R.用油田丁烷生产高辛烷值烷基化油[ A].刘家琏译.[3] E Wllimn,P D Caeser,Mobil Oil Co. light olein procesing[P].NPRA 年会报告译文集[C].北京:石油化工科学研究院、信US:4 150 062,1979 -04 -17.息中心，1997 ,301 -308.[4] s A Tabak, D J Ward. Make plasticizer oleins via n-butene[19] Tota R.不用酸烷基化装置如何生产烧基化油[A].高敦仁，dimerization[J]. AIChE J,1986 ,32(9):1526 -1532.等译,NPRA年会报告译文集[ C].北京:石油化工科学研究[5] R H Fedlander,r J Krambeck,W E Garwood. 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