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二氧杂环硼烷的 [2+2]- 环化反应！

时间：2023-11-20 来源： 浏览：

二氧杂环硼烷的 [2+2]- 环化反应！

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环化反应是有机合成中非常有用的转化过程。例如，光诱导 [2+2]- 环加成反应可用于制备取代的环丁烷。然而，底物的直接光激发通常需要短波长的光，这可能会引起不必要的二次反应。光敏化反应可以避免这一问题，并允许使用波长较长的光，但通常需要活化的烯类作为反应伙伴。

鉴于此，近期由美国布卢明顿印第安纳大学的 M. Kevin Brown 等研究人员开发了一种利用临时环约束实现光敏化 [2+2] 环加成反应的方法。研究小组利用具有易水解 O-B 键的二氧硼环（如下图）与多种烯烃进行环加成反应，得到的产物中的硼环可以简单地裂解，从而获得所需的环丁烷。同时研究以二氯甲烷（DCM）为溶剂，在 450 纳米 LED 光下，以 fac-Ir(dFppy)3（dFppy = 3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基）为光敏剂，使二氧硼环与活化和未活化的烯发生反应。

以中等至高产率获得了所需产物。硼环裂解后，反应要么产生环丁基二元醇，要么产生 1,4-二羰基化合物，这些化合物在乙二醇裂解后可作为有用的中间体。研究小组建议，这种基于临时环约束的策略可用于其他光敏化环加成反应。

参考文献

Photosensitized [2 + 2]-Cycloadditions of Dioxaborole: Reactivity Enabled by Boron Ring Constraint Strategy,

Yanyao Liu, M. Kevin Brown,

J. Am. Chem. Soc. 2023. https://doi.org/10.1021/jacs.3c08105

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