常用试剂——乙烯基溴化镁（Vinylmagnesium bromide）！

数据信息图来源： IntSynth

乙烯基溴化镁与醛和酮的亲核反应可以在非常温和的条件下进行，一般给出高产率的烯丙基醇化合物 (式1~式3) ^【1~4】 。如果遇到容易发生烯醇化结构的酮时，加入CeCl ₃ 可以阻止烯醇化的发生，而得到满意的结果 ^【5】 。

在亚铜盐催化剂的存在下，乙烯基溴化镁与烯烃共轭羰基化合物发生反应时主要生成1,4-加成产物。CuBr.Me2S 络合物是比较常用的催化剂 (式4) ^【6~7】 。

在亚铜盐催化剂的存在下，卤化物可以被乙烯基溴化镁直接乙烯基化(式5) ^【8-9】 。

乙烯基溴化镁与s p ² 杂化碳原子相连接的卤化物在金属钯或者镍的催化下发生C-C 偶联反应，生成芳基乙烯产物或者1,3-二烯产物(式6) ^【10】 。

乙烯基溴化镁还常常作为其它金属制备反应中的前体化合物 ^【11~12】 ，特别是有机锡化合物的制备 (式7) ^【13】 。

参 考 文 献

1. Gaul, C.; Njardarson, J. T.; Shan, D.; Dorn, D. C.; Wu, K.-D.;Tong, W. P.; Huang, X.-Y.; Moore, M. A. S.; Danishefsky, S.J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 11326.

2. Denmark, S. E.; Yang, S.-M. Tetrahedron, 2004, 60, 9695.

3. Choi, W. J.; Moon, H. R.; Kim, H. O.; Yoo, B. N.; Lee, J. A.;Shin, D. H.; Jeong, L. S. J. Org. Chem., 2004, 69, 2634.

4. Alibes, R.; Ballbe, M.; Busque, F.; de March, P.; Elias,L.Figueredo, M.; Font, J.; Org. Lett., 2004, 6, 1813.

5. Imamoto, T.; Takiyama, N.; Nakamura, K.; Hatajima, T.;Kamiya Y. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4392.

6. Yang, M.; Ye, W.; Schneller, S. W.J. Org. Chem., 2004, 69,3993.

7. Stellfeld, T.; Bhatt, U.; Kalesse, M. Org. Lett., 2004, 6, 3889.

8. Kar, Anirban; Argade, Narshinha P. Tetrahedron, 2003, 59,2991.

9. Esumi, T.; Makado, G.; Zhai, H.; Shimizu, Y.; Mitsumoto,Y.; Fukuyama, Y. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 2621.

10. Lee, S. W.; Seomoon, D.; Kim, S.; Kim, H.; Kim, H.; Shim,E.; Lee, M.; Lee, S.; Kim, M.; Lee, P. H. J. Org. Chem.,2004, 69, 4852.

11. Morrill, C.; Grubbs, R. H. J. Org. Chem., 2003, 68, 6031.

12. Omotowa, Bamidele A.; Keefer, Keith D.; Kirchmeier,Robert L.; Shreeve, Jean’ne M. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121,11130.

13. Seyferth,S. J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 515.

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