3-膦酰基十二烷胺的规模化合成！

自 1887 年被发现以来，罗丹明已成为生物成像中不可或缺的荧光团。 罗丹明染料是生物成像应用中广泛使用的荧光团。对这些染料进行官能化可显著改变其特性，如吸收和发射波长、亮度、溶解性和稳定性。例如，对于与罗丹明相似的荧光素，在芳基环的 3 位上进行膦酸盐取代可以提高水溶性。罗丹明的 3-膦酸盐取代也很有用。 然而，目前还缺乏对这些化合物进行 3-取代的通用合成方法。

鉴于此，近期由 美国加州大学伯克利分校的 Evan W. Miller 等研究人员开发出了一种在温和条件下可扩展的 3-膦酰基罗丹明合成方法。 该研究主要报告了一种温和、可扩展的 3-膦酰基罗丹明合成路线。我们探索了底物范围，并研究了无外源酸缩合的机理细节。与 3-羧基和 3-磺基罗丹明衍生物相比，phosTMR 的水溶性提高了 12 至 500 倍，并且具有出色的化学稳定性。此外，膦酸盐还可以进行化学衍生；phosTMR 的酯化有助于细胞内递送，其定位曲线与 3-羧基罗丹明不同。游离膦酸盐可与分子线支架结合，形成膦酸化罗丹明电压报告物--phosphonoRhoVR。PhosRhoVR 1 的合成仅需 6 个步骤，总产率为 37%，可提供大于 400 毫克的材料，而之前报道的 RhoVR 1 则需 6 个步骤，产率为 2%。PhosRhoVR 1 具有出色的电压灵敏度（37% ΔF/F），与 RhoVR 1 相比，其细胞亮度提高了 2 倍。

研究基于氨基苯酚和 2-膦酰基苯甲醛的缩合。研究小组将 2-膦酰基苯甲醛与一系列氨基苯酚在 2,2,2-三氟乙醇（TFE）中于 80 °C 下反应，得到三芳基甲烷。然后，这些中间体经过脱水和氧化（如在甲醇中使用对氯苯胺作为氧化剂，或在甲醇或二甲基亚砜（DMSO）中暴露于空气中），生成相应的 3-膦酰基二胺。带有膦酸盐单酯的氨基苯酚也可用于初始缩合，从而获得酯类类似物。

使用这种方法，可以在 1.5 毫摩尔的规模上高产率合成所需的 3-膦酰咯多胺，通常无需使用色谱法。产品的光学特性与 3-羧基和 3-磺酰基类似物非常相似，但水溶性要高得多，可用于细胞成像。

参考文献

Mild and scalable synthesis of phosphonorhodamines,

Joshua L. Turnbull, Ryan P. Golden, Brittany R. Benlian, Katharine M. Henn, Soren M. Lipman, Evan W. Miller,

Chem. Sci. 2023. https://doi.org/10.1039/D3SC02590J

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