抗白血病药物之头孢生物碱的全合成！

头状花序生物碱是从一种针叶树植物头状花序中分离出来的天然产物。这些天然产品家族中包括一种美国食品及药物管理局批准的抗白血病药物。这些生物碱具有独特的五环系统，由一个四氢苯并氮杂环和一个氮杂环组成。其中，fortuneicyclidins 和 cephalotines 具有相当复杂的结构，是有趣且具有挑战性的全合成目标。

鉴于此，近期由日本东京早稻田大学的 Junichiro Yamaguchi 等研究人员开发出了一种 fortuneicyclidins A 和 B 以及 cephalotine B（如图）的简易合成方法。合成的一个关键步骤是在钯催化下，溴呋喃与 N-对甲苯磺酰肼发生脱芳香环化反应。随后的串联反应包括骨架重排和 Friedel-Crafts 环化，用于构建五环主骨架。之后，利用两个金属催化的氢硅烷化反应进行化学选择性羰基转化，最大程度地减少了保护基的操作。

研究小组用八个步骤完成了fortuneicyclidins A和B的全部合成，用九个步骤完成了cephalotine B的合成。研究人员表示，这项工作表明，适当使用串联反应 可以快速合成复杂的分子骨架。

参考文献

Concise Synthesis of (±)‐Fortuneicyclidins and (±)‐Cephalotine B Enabled by Pd‐Catalyzed Dearomative Spirocyclization,

Yota Uwabe, Kei Muto, Junichiro Yamaguchi,

Chem. Eur. J. 2023. https://doi.org/10.1002/chem.202302769

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