轴向手性四取代丙二烯的途径！

轴向手性等位基因是天然产物、生物活性分子和功能材料中的重要结构元素。1，4-烯炔的不对称1，3-二官能团化是制备手性艾伦烃的一种简洁高效的策略。然而，这通常涉及丙烯基阴离子中间体与亲电试剂的反应，这会限制可接近的丙二烯产物的多样性。

鉴于此，近期中国武汉华中师范大学的张国柱、郭锐等研究人员，在 《ChemCatChem》 上发表了题为 “ Copper-Catalyzed Asymmetric 1,4-Aryl/Alkynylation of 1,3-Enynes to Access Axially Chiral Tetrasubstituted Allenes” 的研究成果。

该研究开发了一种铜催化的三组分不对称 1，4-芳基/炔基 1，3-炔基化反应，以获取手性四取代的丙烯（如图）。该团队使用炔烃作为亲核试剂，二芳基碘鎓盐作为芳基自由基前体。CuCN作为催化剂，亚氨基苯基恶唑啉基苯胺（IPOPA，下图）作为手性配体，Cs ₂ CO ₃ 作为碱，乙醚和乙腈的混合物作为溶剂。反应在0°C下进行48小时。

该反应与各种炔烃、1，3-烯炔和二芳基碘鎓盐具有良好的相容性，为构建四取代手性丙烯化合物提供了有效的方法。研究人员提出了一种反应机理，该机理涉及向1，3-烯炔中添加芳基自由基以生成丙烯基自由基，然后与铜（II）乙炔配合物进行对映选择性偶联以得到丙烯产物。

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参考文献

Copper‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Aryl/Alkynylation of 1,3‐Enynes to Access Axially Chiral Tetrasubstituted Allenes,

Han Huang, Haiyan Zhang, Qiaoling Wang, Youwen Sun, Lei Su, Wenru Xu, Yi Ma, Sheng Kong, Guozhu Zhang, Rui Guo,

ChemCatChem 2023. https://doi.org/10.1002/cctc.202300697

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