Acc. Chem. Res.：武大在Catellani反应的开发利用中取得了突破性进展！
Acc. Chem. Res.：武大在Catellani反应的开发利用中取得了突破性进展！
ChemNews
专注化学研究，实时为化学科研者提供行业资讯、文献解读、化学工具、化学分子检索的实用性融合平台。
全合成和合成方法学的发展紧密相连，是一种相互促进、良性互动的关系。高效全合成策略的设计离不开新颖合成方法学的发展。 芳并环骨架广泛存在于药物分子、农药、天然产物、催化剂以及其他有机功能材料中。 因此，如何快速、高效地合成这类骨架是有机合成化学的前沿研究领域。
钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化 （亦称作“Catellani反应”） 可依次在芳基碘化物邻位C−H键和原位C−I键引入官能团，是一种快速制备多取代芳烃的有效策略。自2000年以来，该策略被Lautens、Catellani等课题组应用于合成结构多样的芳并环骨架。然而，这些成环方法未能在全合成中得到广泛应用。
近期， 武汉大学周强辉 团队应美国化学会期刊 Accounts of Chemical Research 《化学研究评述》的邀请，撰写题为“ Benzo-Fused-Ring Toolbox Based on Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis: Methodology Development, and Applications in Natural Product Synthesis” 的综述论文。
图文解读
研究课题组一直致力于开发新的环形策略，通过Pd/NBE促进芳基碘化物与新型双功能试剂的反应来合成常见的苯并杂环类稠合骨架。首先，现成的环氧化物和氮丙烷被用作多功能的双功能烷化试剂，可以快速合成一系列有价值的苯并杂环，包括异色聚糖、二氢苯并呋喃、1，3-顺式四氢异喹啉（THIQ）、1，3-反式THIQ等。其次，通过Pd/NBE促进的芳基碘化试剂与简单的含烯烃醇烷化试剂环化，建立了5-7元苯并稠合碳环（包括茚和四氢萘）的汇聚式途径。
该小组开发了一种Pd/NBE促进的芳基碘化物与含环己酮胺化试剂之间的环形环化，用于构建苯并多稠含氮桥架骨架。这些新的环状反应具有高化学、区域和立体选择性，具有良好的步进和原子经济性。此外，它们能够从简单的构建块中迅速增加分子复杂性。 在该综述中，作者详细的记录了该课题组发展Catellani reaction反应在苯并多环类骨架的应用和衍生。
作者简介
周强辉教授
研究兴趣： 活性天然产物和药物分子的高效全合成，以及相关的合成方法学、化学生物学和药物化学研究。旨在为具有重要价值的稀缺复杂活性天然产物和药物分子量身打造新颖的合成方法学，在此基础上发展高效、实用的的全合成路线，为进一步的化学生物学和药物化学研究奠定坚实的物质基础。
参考资料
Benzo-Fused-Ring Toolbox Based on Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis: Methodology Development and Applications in Natural Product Synthesis. Acc. Chem. Res. 2023, doi: 10.1021/acs.accounts.2c00781
回复 “有机化学” 领取经典化学书籍
回复 “科研礼包” 领取更多丰富所需资料
回复 “资料全集” 领取一下5款破解版资料
燃爆！华中科技大学，又一篇硬核性学术成果荣登顶刊！
Angew：刷新研究，中国科学院上海有机化学创新性成果登刊！
荣登《Science》，成都理工大学合作发表最新研究成果！
一篇JOC引来4.5万人围观，只因合成了化学界最奇葩的分子！
官方建群啦！
点击“阅读原文”
立即加入微信交流