使用环状碳二膦催化剂进行硼氢化反应

还原碳二亚胺（RN=C=NR）和异氰酸酯（RN=C=O）是获得甲脒和甲酰胺官能团的一条诱人途径，这些官能团会出现在生物活性化合物中。然而，这些杂茂烯类底物中存在多个极性双键，使得选择性还原反应难以实现。

鉴于此，近期由美国加利福尼亚州奥兰治查普曼大学的O. Maduka Ogba、Allegra L. Liberman-Martin 等研究人员开发了一种使用路易斯基碳催化剂选择性氢硼化碳二亚胺和异氰酸酯底物（如图1）的方法。研究小组比较了不同类别的中性碳路易斯碱性催化剂，包括环状和非环状碳二膦（1-3）、碳膦羰基（4）和碳二羰基（5）。环状碳二膦 1 显示出最佳催化活性。

利用这种催化剂，研究小组在室温下对七种碳二亚胺和九种异氰酸酯与频哪醇硼烷进行了氢硼化反应。获得了所需的 N-溴甲脒和 N-溴甲酰胺产品，收率高达 99%。

计算研究表明，其机理可能涉及催化剂与频哪醇硼烷的配位，然后是氢化物转移和 B-N 键的形成。据研究小组称，这项工作是首次报道由中性路易斯碱性有机催化剂催化的碳化二亚胺或异氰酸酯还原反应。

参考文献

Carbodiimide and Isocyanate Hydroboration by a Cyclic Carbodiphosphorane Catalyst,

Ben A. Janda, Julie A. Tran, Daniel K. Chang, Gabriela C. Nerhood, O. Maduka Ogba, Allegra L. Liberman-Martin,

Chem. Eur. J. 2023. https://doi.org/10.1002/chem.202303095

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