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Nature Commun.:限域位点中弱相互作用活化氮杂环丙烷

时间:2022-06-25 来源: 浏览:

Nature Commun.:限域位点中弱相互作用活化氮杂环丙烷

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氮丙啶 (aziridine) 的催化活化反应中通常需要使用强 Lewis 酸或者过渡金属,通过弱相互作用活化氮丙啶的方法比较罕见。

有鉴于此, 山东大学王瑶、兰州大学周盼盼等 报道通过限域硫族化学键相互作用将磺砜基团保护氮丙啶进行活化的方法。

本文要点

要点 1.  通过计算化学和实验计算发现, 在各种可能的成键结构中, Se O Se N 相互作用可能实现活化氮丙啶 。弱成键的超分子物种与惰性烯烃理论上并不容易发生催化反应,但是作者发现通过 Se O Se N 相互作用的协同,能够通过氮丙啶 -Se 化物的环加成反应过程催化活化惰性烯烃。

要点2 反应情况。以氮丙啶、烯烃作为反应物, Se 化物作为催化剂,在室温 CH 2 Cl 2 溶剂中反应,在氮丙啶和烯烃之间实现环加成,构建五元环状氮化物。这项工作说明,通过弱相互作用活化氮丙啶是强 Lewis 酸催化活化的一种替代性方法。

Zhu, H., Zhou, PP. & Wang, Y. Cooperative chalcogen bonding interactions in confined sites activate aziridines. Nat Commun 13, 3563 (2022)

DOI: 10.1038/s41467-022-31293-5

https://www.nature.com/articles/s41467-022-31293-5

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