JACS：苯酚在带电液滴表面的催化转化
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icat2019
我为催化狂！
发表于
印度科学教育和研究学院（蒂鲁瓦南塔普兰）
Shibdas Banerjee
等
报道发现，虽然苯酚在溶液中能够稳定存在，但是人们发现在水液滴中的苯酚能够转化生成苯酚基碳正离子。通过质谱表征发现空气
-
水界面的高电场导致打破苯酚
C(sp
2
)-H
化学键生成
Ph
+
，而且
Ph
+
与苯酚之间化学平衡。
要点1.
表征发现溶液液滴中，虽然当没有催化剂的条件活化
C(sp
2
)-H
化学键非常困难，但是
液滴表面高达
70 %
的苯酚转化为
Ph
+
。并且这种活化苯酚
C(sp
2
)-H
化学键的底物兼容供电子或者缺电子取代基。
要点2.
水液滴中的
Ph
+
能够与各种亲核官能团进行反应，包括胺、吡啶、叠氮、巯基、羧酸、醇、
18
O-H
2
O
等，通过
S
N
1
反应机理过程，生成苯酚原位取代的产物。虽然体相的
Ph
+
寿命短暂，这项研究展示了
溶液液滴表面的
Ph
+
具有非常独特的稳定性，从而保证
Ph
+
能够被探测和进行催化转化
。
Abhijit Nandy, Anubhav Kumar, Supratim Mondal, Debasish Koner, and Shibdas Banerjee*, Spontaneous Generation of Aryl Carbocations from Phenols in Aqueous Microdroplets: Aromatic S
N
1 Reactions at the Air–Water Interface, J. Am. Chem. Soc. 2023
DOI: 10.1021/jacs.3c04662
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c04662
原位XPS、原位XRD、原位Raman、原位FTIR
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