阳极脱氢芳构化得到咔唑类！

咔唑是含氮杂环，由两个与中心吡咯环融合的苯环组成。合成它们的一种方法是使用1，2，3，4-四氢咔唑，它可以由芳基肼和酮合成，并对其进行氧化芳构反应以获得所需的咔唑。然而，氧化步骤通常需要高温和经过化学计量的氧化剂。

日本冈山大学的Seiji Suga的Eisuke Sato研究小组开发了一种电化学方法，用于溴化物介导的受保护的1，2，3，4-四氢咔唑的阳极芳构化以得到咔唑。例如，该团队使用N-乙酰基-1，2，3，4-四氢咔唑衍生物作为底物，低成本LiBr作为卤素介质，AcOH作为牺牲质子源，MeCN作为溶剂，以及带有Pt电极的未分割电池。在70°C条件下进行反应。

所需的咔唑以中等至良好的收率获得。该团队提出了一种反应机理，涉及产生溴离子当量，可能是三溴化物，其与底物反应生成亚胺中间体。消除HBr和质子然后得到氧化的中间体，重复这个过程得到所需的芳香族产物。

参考文献

Anodic Dehydrogenative Aromatization of Tetrahydrocarbazoles Leading to Carbazoles,

Eisuke Sato, Ayaka Yukiue, Koichi Mitsudo, Seiji Suga,

Org. Lett. 2023.

https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c01914

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