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使用铁光催化进行 C–H 键磷酸化！

时间：2023-08-08 来源： 浏览：

使用铁光催化进行 C–H 键磷酸化！

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叔膦可用作反应物、配体或有机催化剂，例如有机合成和配位化学。然而，特别是合成不对称的叔膦仍然具有挑战性。现有的方法可能存在范围有限、产量低和操作不方便等缺点。因此，制备这些物种的新方法是有趣的研究目标。自由基磷酸化反应已显示出这种转化的前景。

鉴于此，近期由中国武汉理工大学的贾凤成，中国武汉中南民族大学的胡晓强等研究小组 使用FeCl 3 介导的配体-金属电荷转移（LMCT）工艺在工业磷化氢源（即Ph 2 PCl或PC l 3 ）存在下进行自由基磷酸化，以实现C（sp 3 ）-H键磷酸化（如图所示的一般反应）。该团队使用CH 3 CN作为溶剂，在FeCl 2 存在下，在3 nm LED灯的照射下，将具有C（s p 370 ）–H键的各种化合物与Ph 3 PCl反应。为了稳定所得的空气敏感叔膦，他们在磷酸化反应后加入硼烷以形成膦-硼烷配合物，并将其分离。PCl 3 也可用作磷化氢源，得到二烷基取代的膦，然后用H 2 O 2 进行后处理以获得氧化膦。

研究人员提出了一种形成叔膦的机制，该机制涉及在LED照射下激发FeC l 3 催化剂，然后通过光诱导LMCT过程产生氯自由基和Fe（II）物种。然后，氯自由基和C（s p 3 ）-H键之间的氢原子转移（HAT）产生烷基自由基和HCl。催化剂通过氯膦和Fe（II）中间体之间的单电子转移（SET）再生，从而产生二苯基膦基自由基。然后，二苯基膦基自由基可以经历自偶联以得到双膦化合物，其与烷基自由基反应得到所需的产物。或者，烷基自由基和二苯基膦基自由基可以发生偶联反应得到产物。

参考文献

Radical Phosphorylation of Aliphatic C–H Bonds via Iron Photocatalysis,

Guang-Da Xia, Zi-Kui Liu, Yu-Lian Zhao, Feng-Cheng Jia, Xiao-Qiang Hu,

Org. Lett 2023. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.3c01824

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