探索柑橘香气分子之源——柠檬醛！

柠檬醛是一种常见的有机分子。是开链单萜中最重要的代表之一。存在于枫茅油和山苍子油中。天然柠檬醛是两种几何异构体组成的混合物。

图1|分子结 构图来源： IntSynth

柠檬醛，化学名称为3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛，英文名为Citral； 分子式C 10 H 16 O；CAS号为5392-40-5；无色或微黄色液体，呈浓郁柠檬香味，主要用于合成维生素A、E、β-胡萝卜素、紫罗兰酮系香料、薄荷醇等，也可直接用于配制柠檬、柑橘和什锦水果型香精添加到饮料、食品、化妆品、日化等产品中。

图2|分子信息 图来源： IntSynth

柠檬醛有顺反两种异构体，反式柠檬醛又称香叶醛、柠檬醛α，顺式柠檬醛又称橙花醛、柠檬醛β，因此柠檬醛一般都是这两种异构体的混合物。

柠檬醛 无色或微黄色液体，呈浓郁柠檬香味。无旋光性。沸点228℃，闪点92℃。有顺式与反式两种异构体。用亚硫酸氢钠处理，顺式溶解性极微，而反式却很大，故可将两者分开。顺式柠檬醛：相对密度(d200.8898，折射率(nD20)1.4891，沸点118～119℃(2666Pa)。反式柠檬醛：相对密度0.8888，折射率(nD20)1.4891，沸点117～118℃(2666Pa)。溶于非挥发性油、挥发性油、丙二醇和乙醇，不溶于甘油和水。在碱性和强酸中不稳定。天然品存在于柠檬草油(70%～80%)、山苍子油(约70%)，柠檬油、白柠檬油、柑橘类叶油等中。

图3|物化性质图 来源： IntSynth

柠檬醛是一种有机化合物。它可以通过多种反应进行合成或转化，例如将丙烯基丙酮和乙酸钠在碱性条件下反应生成羟基丙酮，再经过自身缩合形成DMP，最终与乙酸钠反应产生柠檬醛。此外，柠檬醛还可以通过其他反应途径进行合成或转化，例如氧化、还原、酰基化等。

图4|反应信息图 来源： IntSynth

图5|反应信息图 来源： IntSynth  

柠檬醛是一种单萜烯醛，包含顺式和反式两种异构体，分别被称为橙花醛和牻牛儿醛。这两种异构体通常同时存在于天然精油中。这种化学分子具有抗菌、抗感染的特性，尤其对微生物和病毒有明显的功效；此外，它还具有抗发炎、抗疼痛、抗过敏和镇静的作用，能够提升免疫力，全身消炎和退热。柠檬醛还可以扩张血管、影响前列腺炎、防止血栓、抗凝血，对消化和结石也有促进作用。在调节血压方面，低剂量可以降血压，而高剂量则可以升高血压。此外，柠檬醛还有抗沮丧、抗焦虑、舒郁解抑等心理健康方面的作用，可以双向调节自律神经系统，并可以兴奋交感神经或者副交感神经。

柠檬醛在多个应用领域中发挥着重要作用。 在食品行业，它常被用作食用香料，主要用于制作柠檬、柑橘和各种水果类型的香精。 在香水工业中，柠檬醛是制造香草素和紫罗兰酮等香料的主要原料之一。 此外，在医药工业中，柠檬醛也被广泛用于生产维生素A和E等药物成分。 另外，柠檬醛还被用于制造餐具清洁剂、肥皂、花露水等日用产品原料。

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