芳香醛的电化学脱氧同偶联反应！

基于联苄的结构（即 1,2-二苯基乙烷衍生物）可以在医药活性化合物或染料等中找到。例如，它们可以通过苄基卤化物的还原均偶联等偶联反应获得。这类反应通常需要过渡金属催化剂或光催化剂，以及苛刻的反应条件。更温和、更可持续的方法将非常有用。芳香醛可以作为合成联苄的替代起始原料。

中国南京理工大学的田丽芳、王亚辉等研究人员开发了一种芳香醛电化学脱氧均偶联生成联苄和二苯乙烯衍生物的方法。研究小组以乙腈为溶剂，以 Et4NBr 为电解质，在三苯基膦和一定量的乙酸催化下，在石墨阳极和镍阴极的不分流电化学电池中，以 20 mA 的恒定电流转化了多种芳香醛。

以中等至良好的产率获得了所需的联苄衍生物。该方案可以修改，使用二氯甲烷（DCM）作为溶剂，以得到二苯乙烯产品，尽管在某些情况下产率较低。

研究小组提出了一种机理，即通过醛的单电子还原反应生成相应的自由基阴离子，然后通过均偶联反应生成以二醇为基础的中间体。该中间体与三苯基膦阳离子自由基反应，生成二苯乙烯衍生物，并释放出两个稳定的三苯基膦氧化物，或者进一步氧化并经过频哪醇型重排生成羰基化合物。然后，这些中间体可再次与三苯基膦阳离子基发生反应，生成联苄。

参考文献

Electrochemical deoxygenative homo-couplings of aromatic aldehydes,

Xiaoqian Zhao, Meng Li, Kunhui Sun, Zhimin Xu, Lifang Tian, Yahui Wang,

Chem. Commun. 2023. https://doi.org/10.1039/D3CC03346E

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