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Nature Chemistry：构筑含连续立体中心的复杂氨基酸

时间：2024-06-04 来源： 浏览：

Nature Chemistry：构筑含连续立体中心的复杂氨基酸

催化计
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同手性（ Homochiral ） α- 氨基酸广泛应用于设计药物分子，同手性 α- 氨基酸是手性催化剂的关键结构，而且是合成生物学的结构。人们开发了许多合成方法，并且通过控制 α- 立体位点实现合成罕见或者非天然的变体氨基酸。
相比而言，合成含有 β 立体中心的 α- 氨基酸非常困难。
有鉴于此， 利物浦大学 J ohn F. Bower 等 报道 Ir 催化能够将简单的烯烃和甘氨酸衍生物转化为含有 β- 取代基的 α- 氨基酸，而且实现了优异的立体选择性和位点选择性，发展了一种能够合成连续立体中心位点的方法。
这种方法能够将甘氨酸形式的 N-H 位点具有的导向功能，帮助 Ir 催化对相邻羰基位点进行烯醇化。生成的立体结构确定的烯醇与苯乙烯 /α- 烯烃之间交叉偶联，从而安装两个连续的立体中心。
这种反应表现了优异的位点选择性和立体选择性，表现了优异的原子经济性。而且，这种反应设计发展了导向官能团控制实现对羰基化合物进行立体选择性 α- 烷基化，能够用于合成具有连续立体中心位点的分子。
Hong, F., Aldhous, T.P., Kemmitt, P.D.et al. A directed enolization strategy enables by-product-free construction of contiguous stereocentres en route to complex amino acids. Nat. Chem. (2024)
DOI: 10.1038/s41557-024-01473-5
https://www.nature.com/articles/s41557-024-01473-5
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