福大宋秋玲教授课题组 Chem：通过炔基四配位硼模块化构建四取代卤代烯烃
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近日， 福州大学宋秋玲教授课题组 设计并报道了炔基四配位硼的多重迁移反应，获得了一系列四取代单卤代烯烃。2023年2月6日，该研究成果以“Modular assembly of versatile tetrasubstituted alkenyl monohalides from alkynyl tetracoordinate borons”为题，发表在 Chem 期刊 上。该工作的第一作者是 福州大学20级博士研究生马星星 ，通讯作者是 宋秋玲教授 。
四取代烯烃因其在制药、天然产物、化学生物学、高分子化学以及材料科学中的广泛应用而收到了极大的关注。其中，四取代单卤代烯烃（含F、Cl、Br、I）是许多具有生物活性的天然产物、药物和农用化学品中的重要分子骨架（图1a所示）。此外，在合成领域，这类化合物也是非常重要的化学合成子，并已广泛用于过渡金属催化的交叉偶联反应，进一步产生多种多样其他有价值的四取代烯烃。因此，四取代单卤代烯烃的构建引起了各个领域的浓厚兴趣。炔烃或烯烃与常用卤化试剂发生反应是合成四取代烯基单卤化物的典型策略（图1a所示）。然而，这种合成策略存在低反应性、高毒性以及苛刻的反应条件等问题，因此高效构建四取代烯基化合物仍面临着巨大挑战。
近日， 福州大学宋秋玲教授课题组 设计并报道了炔基四配位硼的多重迁移反应，获得了一系列四取代单卤代烯烃。这些反应所采用的亲电试剂具有价廉易得、经济实用等特点，并且在这个反应中不同的卤源致使炔基四配位硼可以发生两种不同的迁移模式（对于氟源（Selectfluoro）和氯源（TCCA）发生的是两次1, 2-迁移，而对于溴源（NBS）和碘源（NIS）则发生的是一次1, 2-迁移和一次1，3迁移）。同时，相应四取代单卤烯烃化合物可以通过发生的后续偶联反应实现多种多样的转化，快速、方便地构建含C-B、C-N、C-P、C-O、C-Si键等的四取代烯烃（图1d所示）。
上述研究工作得到了福州大学、国家自然科学基金委、福建省重点项目的大力支持。 硕士研究生李罗、谭梦娓、钟子豪、梁锦超和李普辉 对这份工作也做了很大的贡献。
原文链接
https://doi.org/10.1016/j.chempr.2023.01.005
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