分离出双（9-硼菲）和稳定的双硼二环形式！

菲是一种多环芳烃（PAH），由三个融合的苯环组成。例如，它可用于制造具有共轭 π 系统的材料。用硼取代菲中的一个或多个碳原子，有助于调整化合物的电子和光物理特性。然而，对掺硼菲类似物的研究并不深入。虽然以前曾制备过 9-硼菲阴离子，但迄今为止还不知道中性的 9-硼菲或 9-硼菲自由基。

鉴于此，近期由澳大利亚墨尔本拉筹伯大学的 David J. D. Wilson、美国剑桥大学麻省理工学院的 Robert J. Gilliard Jr.等研究人员，研究了双(硼菲)芘，并分离出了首例结构上具有特征的中性双(9-硼菲)芘及其相应的双自由基（如图，NHC = N-杂环碳烯，CAAC = 环（烷基）（氨基）碳烯）。研究小组首先制备了一种中性双（氯硼环）前体。这种前体由 9-氯-9-硼芴和 1,4-双((三甲基硅基)乙炔基)苯制成。

在 NHC 1,3-二异丙基咪唑-2-亚基（IiPr）、NHC 1,3,4,5-四甲基咪唑-2-亚基（IMe4）或 CAAC（2、 在这些化合物中，研究小组分别得到了中性、NHC 取代的双(9-硼菲)或 CAAC 取代的双环戊二烯。这些产物的产率分别为 65%（IiPr）、68%（IMe4）和 61%（EtCAAC）。

研究人员发现，由于所谓的激发态共轭增强（ESCE），中性双（9-硼菲）s 在溶液中显示出有趣的双重发射。据研究小组称，在已知的硼基多环芳烃中，合成的双辐射物种显示出最高的双辐射特性。

参考文献

Bis(9-Boraphenanthrene) and Its Stable Biradical,

Samir Kumar Sarkar, Kimberly K. Hollister, Andrew Molino, Akachukwu D. Obi, Chun-Lin Deng, Bi Youan E. Tra, Brennan M. Stewart, Diane A. Dickie, David J. D. Wilson, Robert J. Gilliard,

J. Am. Chem. Soc. 2023. https://doi.org/10.1021/jacs.3c07236

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