用于二苯乙烯类臭氧分解的实用生物催化剂!
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氧化烯烃裂解 是一种广泛使用的反应,用于将酸、羰基和醇等氧官能团引入复杂分子中。各种生物活性化合物的合成涉及烯烃的裂解作为关键的合成步骤。
在可用的氧化方法库中,臭氧分解是一种有用的方法,但它需要专门的设备,并且由于形成爆炸性臭氧化物中间体而可能很危险。使用酶可能是一种有前途的替代方案,具有安全和温和的反应条件,并且有可能以区域、化学和立体特异性方式官能化复杂化合物。
意大利米兰大学的Martina L. Contente等研究小组在ChemBioChem 上发表了相关成果。该研究使用来自Caulobacter segnis的双加氧酶(称为CsO 2 )作为选择性和有效的生物催化剂,用于切割各种天然和合成反式二苯乙烯的C = C双键(如图)。因此,该团队开发了一种绿色的,酶促的,臭氧分解样反应。
研究人员发现,在苯基的对位(例如白藜芦醇及其衍生物中)中羟基是发生反应所必需的,这为底物识别提供了见解。在优化条件下,作为模型底物的白藜芦醇在50 mL尺度上成功进行了生物转化,这证实了使用开发的生物催化系统作为制备方法的可能性。
参考文献
Caulobacter segnis dioxygenase CsO2: a practical biocatalyst for stilbenoid ozonolysis,
Valerio De Vitis, Pietro Cannazza, Luce Mattio, Diego Romano, Andrea Pinto, Francesco Molinari, Tommaso Laurenzi, Ivano Eberini, Martina Letizia Contente,
ChemBioChem 2023. https://doi.org/10.1002/cbic.202300477
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