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这篇Nature Chemistry，“驯服”有机锂试剂！

时间：2023-03-06 来源：浏览：

这篇Nature Chemistry，“驯服”有机锂试剂！

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有机锂试剂通常具有空气和水蒸气敏感的特点，通常处理和使用有机锂需要严格的惰性环境。近日， 约克大学 David K. Smith 、 Peter O’Brien 等通过将有机锂组装到有机凝胶的方式，从而在温和大气气氛使用和存储有机锂。

有鉴于此， 伯尔尼大学 Eva Hevia 等 报道对这项研究成果进行总结。

1917 年， Schlenk 和 Holtz 发展了有机锂试剂，而且成功的在学术和工业界得到应用，并且能够用于合成重要的化学品（农药、医药、聚合物）。有机锂试剂 Li-C 化学键的强极性，因此具有无法比拟的反应活性。同时，这种无可比拟的反应活性伴随着局限性，需要在 -78 ℃ 低温条件反应，而且特别需要控制反应选择性和官能团容忍性。此外，最严重的局限问题是对空气和水蒸气的敏感性，需要在惰性气氛保护条件中才能使用有机锂试剂，而且需要严格使用干燥有机溶剂避免有机锂试剂的分解。

约克大学 David K. Smith 、 Peter O’Brien 等通过将高反应性的有机锂试剂组装在低分子量有机凝胶，因此能够在空气气氛中使用有机锂试剂，无需任何其他保护性操作处理。有机凝胶通过非共价相互作用自组装形成纳米结构，这种有机凝胶兼具液体特征和固体特点，将可溶小分子组装在凝胶内，表现了优异的空气和水蒸气稳定性。

大多数有机凝胶通过氢键形成稳定的结构，但是酸性官能团通常无法与有机锂共存，因此这项工作中 使用三十六烷构筑有机凝胶，能够将 PhLi 和 BuLi 有机锂试剂在 35-55 ℃ 构成凝胶 。

Slavík, P., Trowse, B.R., O’Brien, P. et al. Organogel delivery vehicles for the stabilization of organolithium reagents. Nat. Chem. 15, 319–325 (2023).

DOI: 10.1038/s41557-023-01136-x ‍

https://doi.org/10.1038/s41557-023-01136-x

Andreu Tortajada & Eva Hevia, Stable organolithium gels.Nat. Chem. 15, 299–300 (2023).

DOI: 10.1038/s41557-023-01143-y

https://www.nature.com/articles/s41557-023-01143-y

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