“有机合成”常用的有机信息

创新籍解题思想方法，2011年第5期“有机合成”常用的有机信息i河北郑彦辉解有机合成题时,要注意:选择合理的有机合成的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双途径和路线.原则:原料价廉,原理正确,途径简便,键的结构:便于操作，条件适宜,易于分离.思路:(1)根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径. (2)根据OH所给原料,反应规律,官能团引入、转换等特点找出(3)烯烃通过臭氧氧化并经锌和水处理得到醛:突破点. (3)综合分析,寻找并设计最佳方案.现将或酮.例如:“有机合成”常用的有机信息归类如下.,CH: .1.缩短碳链,在苯环侧链引进羧基.CHsCH2CH=C①O3②Zn/HgO烷基取代苯-R可以被KMnO、的酸性CH,中溶液氧化生成《_》-COOH ,但若烷基R中直接CH3|学生|与苯环连接的碳原子上没有C--H键，则不容易被CHsCH2CH-0+O- C|数|氧化得到《》-COOHRCH -CHR'与碱性KMnO,溶液共热后酸化，理2.增长碳链的方法..发生双键断裂生成羧酸:化(1)卤代烃与氰化物发生亲核取代反应后,再水RCH - CHR'①碱性KMnO,溶液,△、RCOOH + .|二解得到羧酸,这是增长一个碳原子的常用方法.②酸化版已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸R'COOH化学方程式为CH,CH2Br.NaCNCH,CH2CN 0常利用该反应的产物反推含碳碳双键化合物的CH,CH2COOH,产物分子比原化合物分子多了一个结构.4.合成对称烷烃的方法.碳原子,增长了碳链.(武慈反应)卤代烃能发生下列反应:(2)羟醛缩合反应，是增长碳链的常用办法.2CH,CH2Br + 2Na一→CH,CH2CH2CHs 十已知两个醛分子在碱性溶液中可以自身加成，2NaBr(注:卤烃可与金属钠作用,二分子卤烃脱去卤加成生成的物质加热易脱水(脱水部位如下图所素缩合成烯烃,叫武慈反应)示).如:R-CH2-CH=0+ R- CH2-CHO→5.合成六元环的方法.环已烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反0H H应得到:R- -CH2- CH- -C- -CHOCHCH2RHC3.制醛或酮的方法.+CH2一HCCH2(也(1)烯醇不稳定，会重排成醛或酮.烯烃碳原子“CH^CH2上连接的羟基中的氢原子容易自动迁移到烯键的另一个碳原子上,形成较为稳定的羰基化合物:可表示为;中国煤化工_C=C-0H→-CH-C=o6.制备|YHCNMH G(2)通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上醇、酸、酸酐、酰卤、酯胺解都能得到酰胺.设方数据幸福,假如它只是属于我,成千上万人当中的一个人的财产，那就快从我这儿滚开吧!-一.别林斯基中国煤化工YHCNMHG