甲苯系中间体intermediate of toluene series
由甲苯氯化制备的中间体 甲苯在高温和紫外光照射下进行侧链氯化(见卤化)得一氯苄(1）（图1）、二氯苄(3)和三氯苄(5)。它们经水解分别得苯甲醇(2)、苯甲醛(4)和苯甲酰氯(7)。三氯苄与氟化氢作用得 ω-三氟甲苯(6)。另外，由甲苯氧化也可得苯甲醛(4)和苯甲酸(8)。苯甲酸与光气作用可得苯甲酰氯 (7)。甲苯在铁或硫化锑等催化剂存在下进行环上氯化得邻氯甲苯(9)、对氯甲苯(10)和2，4-二氯甲苯(11)。
由甲苯硝化制得的中间体 甲苯经一硝化、分离得邻硝基甲苯(17)（图2）、间硝基甲苯和对硝基甲苯(21)。它们经还原分别得邻甲苯胺(18)、间甲苯胺(20)和对甲苯胺(22)。邻硝基甲苯经氯化主要得2-硝基-6－氯甲苯(19)。对硝基甲苯(21)用二氯甲醚在氯磺酸存在下进行氯甲基化得2－氯甲基-4-硝基甲苯(23)。对硝基甲苯氯化、还原、磺化得2-氯-4-氨基甲苯-5-磺酸（2B酸）(24)；对硝基甲苯磺化得4-硝基甲苯-2-磺酸，再于碱性介质中用次氯酸钠或氯气氧化、再经还原得 4，4′-二氨基二苯基乙烯-2，2′－二磺酸 (25)；对硝基甲苯氧化得对硝基苯甲酸(26)，后者再与光气、氯化亚砜或三氯氧磷作用得对硝基苯甲酰氯(27)。用后者使对硝基苯胺酰化，然后还原可得 4，4′－二氨基-N-苯酰苯胺(28)。甲苯或对硝基甲苯经二硝化主要得2，4-二硝基甲苯(29)，再经还原并与光气作用得苄基2，4-二异氰酸酯(30)。2，4-二硝基甲苯经三硝化得2，4，6，-三硝基甲苯（梯恩梯）(31)。甲苯用丙烯进行烷基化、分离得间甲基异丙苯，再经氧化、重排分解可得间甲酚(32)
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