苦味酸picric acid

苦味酸为黄色结晶,其熔点122.5℃,凝固点121.3℃,晶体密度1.763g/cm3,微溶于水。爆炸性比梯恩梯稍强,密度为1.7g/cm3时的爆速为7260m/s,机械感度也比梯恩梯大一些。但苦味酸的酸性很强,能与金属氧化物形成苦味酸盐,有水存在时能腐蚀除锡和贵金属以外的金属,生成苦味酸盐。苦味酸的重金属盐很敏感,机械感度高,热感度也较高,极不安全。因此被梯恩梯所取代。目前,有些国家仍用苦味酸作为爆炸性能的对比标准,也可以用作制造苦味酸铵、苦味酸钾以及二硝基重氮酚等的原料。
沿革 1771年由P.沃尔夫制得,当时作为皮革、丝绸和毛织品的染料使用。在雷管(见火工品)发明之后,才于1885年在法国用于装填炮弹,其安定性和生产安全性比当时使用的硝化甘油炸药要好。
生产方法 根据原料不同,有两种生产方法:
以苯酚为原料 先将苯酚磺化,再将磺化液硝化而制得,反应式为:
C6H5OH+xH2SO4─→C6H(5-x)(SO3H)xOH+xH2O
C6H(5-x)(SO3H)xOH+3HNO3─→C6H2(NO2)3OH+xH2SO4+(3-x)H2O
式中的x为1~3。其生产工艺过程为:①制取苯酚二磺酸;②苯酚二磺酸经硝化成为苦味酸;③废酸分离;④水洗除去残酸;⑤干燥,得到成品。以2,4-二硝基氯苯为原料 将2,4-二硝基氯苯水解成二硝基苯酚,再硝化得到苦味酸,其反应式为:
C6H3(NO2)2Cl+2NaOH─→C6H3(NO2)2ONa+NaCl+H2O
2C6H3(NO2)2ONa+H2SO4──2C6H3(NO2)2OH+Na2SO4
C6H3(NO2)2OH+HNO3──C6H2(NO2)3OH+H2O
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