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有机人名反应——Yamaguchi酯化反应!

时间:2023-04-24 来源: 浏览:

有机人名反应——Yamaguchi酯化反应!

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Yamaguchi酯化反应是一种由日本化学家山口胜于1979年发明的酯化技术,也称为山口酯化或山口内酯化。该方法以DMAP为催化剂,利用2,4,6一三氯苯甲酰氯与羧酸反应生成混酐,从而激活羧酸基团,顺利与醇试剂反应生成酯。 此反应不仅适用于普通酯的合成,还可用于内酯的制备。 特别是在大环内酯的制备方面,效果显著,在现代天然产物全合成研究中得到广泛应用。

图1|来 源: IntSynth

 

反应机理

羧酸盐可以通过加到羧酸氯化物上来形成混合酸酐。DMAP是比醇更强的亲核试剂,它可以促进中间体的形成,减少受阻程度并使酰基极化。由于DMAP是一种良好的离去基团,因此可以与醇快速反应。

图2|来 源: IntSynth

 

相关反应

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图3|来 源: IntSynth

 

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图4|来 源: IntSynth

 

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图5|来 源: IntSynth

 

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图6|来 源: IntSynth

 

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