聚苯乙烯固载聚乙二醇催化合成对氯苯氧乙酸 聚苯乙烯固载聚乙二醇催化合成对氯苯氧乙酸

聚苯乙烯固载聚乙二醇催化合成对氯苯氧乙酸

  • 期刊名字:化学试剂
  • 文件大小:129kb
  • 论文作者:陈立钦,高锁,姚永俊,李剑锋
  • 作者单位:武汉化工学院制药系,,武汉大学化学系,
  • 更新时间:2020-07-10
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论文简介

300化学试剂2001年化学试剂.2001 ,23(5) ,300~ 301聚苯乙烯固载聚乙二醇催化合成对氯苯氧乙酸陈立钦“1高锁'姚永俊'李 创锋?(1.武汉化工学院制药系.武汉430073+2.武汉大学化学系.武汉430072)摘要:研究了聚苯乙烯固载聚乙二醇400为催化剂.以对氯苯酚钠与氯乙酸钠为原料二相催化合成对氯苯氧乙酸。对氯苯酚与氟乙酸摩尔比为1: 1.反应时间为1.5 h.对氯苯氧乙酸的收率达94.49。关键词:对氯苯氧乙酸;PS-PEG-400;合成中图分类号:0625.53文献标识码:A文章编号:0258-3283(2001 )05- 0300-02对氯苯氧乙酸是一种植物生长调节剂.也是溶液.15min滴完。TLC跟踪至原料作用完(90中枢神经兴奋药甲氯芬酯的重要中间体.曾有报min),冷却,过滤,分离出催化剂(重复使用).滤道,在碘化钾和聚乙二醇400的催化下反应2~液用精制盐酸调节至pH1.0.有白色沉淀析出,放2.5 h,收率可达95%以但需用昂贵的溶剂二唔人冰箱冷却后,滤取结晶,水洗,烘干,得20.5 g烷。金日升门革除KI和二唔烷,以聚乙二醇-400对氯苯氧乙酸.收率94. 4% ,mp157.0~ 158. 0C为相转移催化剂。反应2h,收率达91%以上。此(文献1值:157~ 159(),IR符合结构特征。上艺不足之处在聚乙二醇不能同收和重复利用。目前相转移催化剂的固载已经引起人们的兴趣,2结果与讨论由于其易回收和重复使用而大大提高了其使用价从对氯苯酚合成对氯苯氧乙酸的催化反应式值。作者在文献:?)的基础上,应用聚苯乙烯固载聚如下乙二醇-400(以PS PEG-400表示)为三相催化-oH +CIci,COOH t NnOH PC6-480.剂.以氯乙酸的对氯苯酚为原料,合成了对氯苯氟CI- L > 0 CHC00Na+ NaC:1+H2O乙酸,收率达94. 4%。2.1原料配 比1实验部分对氯苯酚与氯乙酸的摩尔比为1 ; 1,采用不1.1仪器和试剂SP- 300型红外光谱仪;WRS-I型数字熔点同量的催化剂进行实验,其结果见表1.表1催化剂用量的影响仪。所用原料均为市售化学纯。催化剂用量/g PEG/mmol 收率/%PS-PEG-4001.60.31.2 催化剂的制备PS- PEG- 4002.02.870.4将氯甲基化的二乙烯苯交联的聚苯乙烯树脂.PS- PEG- 1003.04.294.4PS PEG -4004.05.6用水洗至无氯甲醚气味,再用去离子水洗至无氯,PE(-400离子,经乙醇淋洗后晾干,再按文献[3]制成PS-由表1可知,用少量的催化剂就能起到较理PEG -400催化剂。想的催化效果,且固载化催化剂PS-PEG-400比1.3 三相催化剂合成对氯苯氧乙酸未固载化的PEG-400活性高,一般认为这是由于称取11.5g(0.12 mol)氯乙酸,冷却下溶于高分子效应中的“浓度效应”所致[5] ,PEG固载化20ml.30%NaOH水溶液和30ml.水配成的碱后,载体.上的PEG的局部浓度很高,相邻的几个水中.得氯乙酸钠水溶液。分子可以协同起来进行配合催化,PEG的利用率向装有电动搅拌器和回流冷凝器的三口烧瓶中加入15.0g(0. 12 mol)对氯苯酚、20 mL 30%NaOH水溶液和20mL水,搅拌溶解,再加入3.0中国煤化工潭市人.剐敏授,领gPS-PEG400,加热回流后开始滴加氯乙酸钠水MYHCNMHG第23卷第5期陈立钦等;聚苯乙烯固载聚乙_醇催化合成对氯苯氧乙酸301得以提高。催化剂的用量增大,收率反而下降,所[1] E玉周.王桂兰、李毅.等.化学世界.1993.34(2):62以催化剂用量定为3.0g。[2.金日升.中国医药工业杂志.1998.29(12)5622.2催化剂重复使用的效果[3]梅英.梁逊.陈伟朱.等。化学学报.1987.45.1112催化剂易于回收并能重复使用是高分子催化[4章思规,辛忠,精细有机化⊥制备手册.北京:科学技术文献出版社.1994:716剂的重要特性之一,催化剂重复使用的效果见表[5°梁逊.齐红彦。高等学校化学学报,1989.10<6>:623顺2催化剂重复使用的效果使用次数5_polystyrene -supporled polyethylene glycol ('hen Liqn"'.收率592. 792.5 92. 2(iao Suw' .Yao Yumgjun' .Li Jianfeng*(l. Department of从表2可知,催化剂对本反应具有良好的重Pharmaceuics,W uhan Institute of Chemnical Teehnology.Wuhun.450073;2. Department of (Chenisury . Wuhan U复使用效果。niversity . Wuhan 430072) .Huaxuc Shii .2001.23(5).300~3013结论Abstract: studies on synthesis of p-chlorophenoxyacete以对氯举酚与氯乙酸为原料,用聚苯乙烯固acid from p chlorophenol and chloroacetic aeid with载聚乙二醇为催化剂,合成对氯苯氧乙酸.对氯苯polystyrene -supported PEG- 400. The yield of p-氧乙酸收率为94. 4%。IR 符合结构特征。chlurophenoxyacetie acid was 91. 4%.Keywords: p-chlorophenoxyaceic acid; PS-PEG- 100;4参考文献synthesis(上接第258页)表3化合物的植物生长激索活性数据"[2]史记.农药.1989.28(1):48化合物生长教活性细胞分裂素活性 生 根性能[3] Reiter J.J1. Heterocyclic. ( Khem. .1994.31(4):715效果 等级效果等级收果 等级[4] Frnest H. GB,2078 212(1982)1 5.2D28.6- 27.8[5] Matschappij B V. JP Kokai,82 35 579(1982)8.529.2-30.512.736.444.3[6]汪焱钢,曹蕾,杨军,等.高等学校化学学报,1998.1921.4-44.2(8);124713.8[7]汪焱制,曹蕾,杨军,等,高等学校化学学报,1999.2027.38.了30. 141.2(12):190314.336.6-. 23. :5.425. 0Synthesis and plant hormone activity of Schifr bases ester15.224.52.0IAA22. [1of S-aminotriazole-3-carboxylic acid Wang Yangcang' ,KTYu Xiaoyuan. Lu Bingxri, Ye Wenfa, Wang Sheng (De-partment of Chemistry , Central China Normal Universi-注: IAA代表民吲哚乙酸iKT代表6-呋嘴甲基腺嘌呤。ty , Wuhan 430079) ,Huaxue Shiji .2001 ,23(5) ,257~ 258:从生物测试结果可以看出,5-氨基-1H-1,2,4-三氮唑羧酸酯生成的Schiff碱都具有较好的细胞分裂素活性.尤其是含氯芳醛生成的Schiff碱azole-3-carboxylic acid have been synthesized for the first活性更好,这与氨基三氮唑羧酸的Schiff碱相似,time. Their physical properties.UV ,IR . 'HNMR .elemen-不同的是,后者的活性比前者要高,而且后者不少tary analysis and biological activity were sudied. Biologi-还具有优异的生根性能[°],这说明一COOH是一cal activity tests showed that some compounds have a re-markable activity as plant growth hormone. Compounds个重要的活性基团。I,, 1●[。I and 1: bave a good activity on ecy.tokinin. It is proved that Schiff bases of chloroaromatic3参考文献aldehydes have excellent biological activity.[1] Curry E A,Reed A. Plunt Growh Requlater,1989,8Keywords :中国煤化工hormone;(3):167cytokininYHCNMHG

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