苯并-α-吡喃酮类生物活性物质的合成

从简单的原料2,3,4-三甲氧基苯甲醛出发，经选择性地去甲基化、Knoevenagel 缩合关环、硝基还原及酰化等反应，设计合成了3个未见文献报道的3位酰氨基取代的苯并-α-吡喃酮类生物活性物质。其结构经1H NMR、13C NMR、IR分析确证。同时对合成过程中最关键的Knoevenagel缩合反应条件进行了研究，降低了反应溶剂的毒性并通过正交实验优化了合成工艺，确定较佳工艺条件为：以甲苯与环己烷（V 甲苯∶V 环己烷=7∶3）为溶剂，哌啶为催化剂，n(2-羟基-3,4-二甲氧基苯甲醛)∶n(硝基乙酸甲酯)∶n(催化剂)=1∶1.2∶0.20，反应温度98℃±2℃，反应时间6 h，平均收率87.2%，高于文献值。目标化合物是一种新的苯并-α-吡喃酮类物质，具有潜在的抗癌活性，有望成为新的抗癌药物。