己酸二乙氨基乙醇酯的合成及应用研究

2004年3月河南农业大学学报2004第38卷第1期Journal of Henan Agricultural UniversityVol 38 No. 1文章编号:00-23402004)1-0093-03己酸二乙氨基乙醇酯的合成及应用研究郑先福孟磊蒋媛媛李柏兴1河南农业大学,河南郑州45000;2.郑州市环城快速路管理处,河南郑州450006)摘要以己酸2-氯乙醇二乙氨为原料经2步反应A.5h内得己酸二乙氨基乙醇酯DA6)经测试表明其产物收率为2.2%純度大于∞9%将DA-6配制成不同浓度的溶液对蔬菜进行喷液处理.试验结果表明其对蔬菜具有促进生长、开花提高产量的效果其中以10~15mgkg-1DA6溶液处理效果最佳关键词己酸二乙氨基乙醇酯合成应用中图分类号S482.8文献标识码AStudy on synthesis and application of hexanoic acid2 diethylamino )ethyl esteZHENG Xian-fu, MENG Lei, JIANG Yuan-yuan', LI Bai-xing(1. Henan Agricultural University Zhengzhou 450002 China 2 Management Departmentof Encircling City Throughway of Zhengzhou City Zhengzhou 450006 China)Abstract: This paper presents a description of the brief synthesis of hexanoic acid 2( diethylamino bethyl ester by newmethods and its application. It takes two steps and 4. 5 h to complete the synthesis of it. Test results show that itsyield and purity are 92.2%0 and 99%,respectively. The arricultureal production experimental results show that theDA-6 can promote the vegetable growth and abloom and can increase the output of production. The optimal DA-6 conKey words hexanoic acid 2( diethylamino ) ethyl ester i synthesis application己酸二乙氨基乙醇醭DA-6)美国科学家于20世纪90年代初首先发现的一种新型植物生长调节剂具有高活性低毒无污染、可与其它农化物质兼容的特点,它的合成与应用研究正日益受到人们的重视1-71.近几年来国内外投入了大量的人力物力对DA6的合成进行了研究891但多数方法存在回收率低原料缺乏成本高和设备条件苛刻等缺点这些严重影响了DA-6的工业化生产和在农业上的推广应用.为了促进DA-6的推广应用作者对它的合成进行了研究找到了一条合理的、科学的DA-6的生产工艺路线并进行了田间药效试验取得了良好的效果1材料和方法1仪器和试剂LC-6A高效液相色谱仪日本)FX-600核磁共振仪日本)FTS-60红外光谱仪(Bio-Red美国)己酸分析纯)2氯乙分析纯)二乙氨分析纯)催化V中国煤化工12试验方法CNMHG试验田设在河南农业大学试验农场采用露地栽培方式进行试验萝卜、白菜的试验各设7个处理收稿日期2003-06-19作者简介郑先徹(1967-)男河南夏邑人河南农业大学副教授顽士主要从事农作物化学控制方面的研究.河南农业大学学报第38卷(A DA-6 20 mg kg B DA-6 15 mg kg" C DA-6 10 mg kg; D DA-6 5 mg kg, E DA-6 1 mg kg;F2.85呱质量分数硝萘酸水剂5000倍G清水对照CK),每处理3次重复潘茄、辣椒的试验各设5个处理a.DA-615mgkg-1;.DA-610mgkg-lc.DA65 mg kg d.2.85%质量分数硝萘酸水剂5000倍e.清水对照(K)每处理重复4次.各小区均采取随机排列小区面积10m2采取茎叶喷雾方式啧雾时间早上露水干以后分别在花期和果期施药2次其它田间管理同一般大田02DA-6的合成2.1DA-6的合成工艺(1)在烧瓶中加入0.5ml己酸0.5mol2-氯乙醇5.0g催化剂Il30℃下回流2h放置室温减压蒸馏得己酸2-氯乙酯131.6g产率为98.1%(2)将0.5mol己酸2-氯乙酯1.0mol-乙氨和3.0g催化剂Ⅱ放入烧瓶中57℃下回流2.5h冷至室温过滤洗涤得产品DA6112.1g产率为94.3%有关的反应方程式如下HOCH, CH, CICH, CH CH, CH; CH, OOHCH, CH, CH CH, CH, COCH, CH, C催化剂ICH, CH2)2 NHCHCH- CH, CHCH, CH, CH, COCH CHN·HC催化剂ⅡCH CH,2.2分析测试将所得的DA6经核磁共振光谱、红外光谱进行分析测定确认所得产物为己酸二乙氨基乙醇酯(DA)最后经高效液相色谱分析产品纯度达9%以上3结果与分析3.1DA-6对萝卜和白菜生长发育的影响DA6对萝卜和白菜生长的影响见表1表2从表1和表2可以看出DA-6对萝卜、白菜的生长有明显的促进作用使用DA6可以明显增加鲜重提高产量利用新复极差法分析不同处理的差异结果表明ρ0mgkg-l和5mgkg-的DA6处理对白菜的生长发育促进作用最佳并显著优于其它处理而对于萝卜来说以15mgkg-和10mgkg-"的DA6处理效果最好表1DA-6对白菜株高和鲜重的影响Table 1 Effect of DA-6 on the height and weight of cabbage处理株高/ cm Hei单株鲜重/ WeightTreatmentⅢ55.03.432.5中国煤化工22.324,0dDEFG19CNMHG18.3c斗,U24.21414.317.215.0第1期郑先福等酸二乙氨基乙醇酯的合成及应用研究表2DA-6对萝卜株高和鲜重的影响Table 2 Effect of DA-6 on the height and weight of radish株单株鲜重/ Weight理ABCDEFG203.61.0205.0d613.7609.75f253,4262.4258,5b720,8721,5a275.1695,7692.9222.1229.8228.7c638.7639,1e250.8253.3a201.3588.23.2DA-6对番茄和辣椒生长的影响3.2.1DA-6对单株花数和单株果数生长的影响DA-6对单株花数和单株果数生长的影响见表3.从表3可以看出DA-6有明显的促进植株生长、开花和结果的作用其中番茄在15mgkg-1DA-6的处理作用下效果最好辣椒效果最佳为DA-610ngkg-并显著高于其它处理.表3DA6对番茄及辣椒的单株花数和单株果数的影响Table 3 Effect of DA-6 on the number of flower and fruit of tamato and capsicum单株花数/个 The number of flower单株果数∧个 The number of fruit番茄 Tamato辣椒 Capsicum番茄 Tamato辣椒TreatmentIⅡⅢⅣIⅡⅢⅣxIⅡⅢⅣIⅡⅢⅣ6.98.05,69.17,4a4.03.54.03.03,6a7,59.16.57.47.6a8.77,78,210.08,6b5.24.56.45.55.4b3.34.03.03.73.5a7.36.010.38.98.la10.79.012.513.511.5a4.64,15.53,94.5b2.52.52.03.52,64.36.87.26.36.2b8.08,010.08.58,.7b4.75.25.03.14.5b2.42.32.42.52.4b6.06.45.15.95.9b7.07.59.58.58.lbe6.04.05.54.14.92.03.01.02.52,36.54,05.94.25.27.06.55,58.66.93.2.2DA-6对番茄产量的影响表4DA-6对番茄产量的影响DA6对番茄产量的影响见表4.由Table 4 Effect of DA-6 on vield of tamato表4可以看出,3种不同浓度均有处理ⅢlⅣ比CK增加/%明显的增产效果,其中10mgkg-lTreatment115,4112.3aDA6的处理增产效果比对照增产b113.2117.2114.8116.515.4a2828.7%,15mgkg-1DA-6的处理比对照增产25.2%d106.7113.299.519.03.2.3DA-6对辣椒产量的影响表5DA-6对辣椒产量的影响DA6对辣椒产量的影响见表5.从Table 5 Effect of DA-6 on yield of capsicum表5可以看出连续收获3次累积用药后天数/ d Davs after using drug小区产量/ kg yield产量15mgkg-1DA6的处理产量47.222.215.384.7最高,增产效果明显,其中1013.5gkg-1DA-6的处理和5mgkg-121.040.520.274.5DA6的处理小区产量达84.7kg和13.810.877.1kg明显高于对照的61.5kg4结语TYHa中国煤化工1)新的合成工艺克服了原生产工艺中存在的诸多问CNMH得价格低廉反应条件温和不需要特殊设备泩产过程中没有污染产率提高反应时间短等优点这不仅为工业生产DA-6提供了合理的生产工艺更为农业上的广泛应用创造了条件减轻了经济投资(下转第104页)河南农业大学学报第38卷[6]李海滨吴创之陈勇.我国垃圾处理的技术出路J]中国科技成果2002(15):19-20[⑦]王庆一.中国可在生能源现状障碍与对策一开发利用现状J]中国能源2002(7)39-44.[8]梁宝芬.美国生物质能等可在再能源发电考查报气J]新能源J994A(10)1-7[9]汪大纲世界生物质能利用的状况和展望J.世界林业研究1996(6)4-70[10] WANGER D E梁海.德国可再生能源发电动向J]国际电力1997(4)5-10[I1]李惠萍.世界各国重视开发和利用生物质能J]能源技术1997(4)59-60[12]王海滨.国外生物质能转化技术与应用J新能源200(6)15-16[13]黄保圣我国植物生物质能源开发展蜇J]新能源2003(1)20-23[14]冀星郗小林.我国生物柴油产业发展展望J]中国能源2002(5):16-18[15]张包钊欧洲联盟生物质能发展远氖J]能源工程1995(1):11-13[16]钟浩谢建杨宗涛籌生物质热解气化技术旳研究现状及其发J]云南师范大学学报20012κ1)41-4[17]陶邦彦狳烘海杭鹏志等.生物质、固废弃物的气化、热解、焚烧技术及其装氜J].动力工程,20022X5):1990-[18]张刨钊郭凤华.面向21世纪的美国生物质J.能源工程1999(2)9-11[9]莫非.生物质液体燃料的制耽J]新能源20002x10):18-20[20]朱锡锋生物质液化制备合成气的研究J]可在生能源2003(1)11-14.[21]佟树生.西欧三国生物质能技术考查情况J]农村能源997(6)23-26(上接第95页)2)经田间试验证明由本合成方法所得到的DA6对蔬菜作物的生长促进开花结果有明显的作用增产效果.在农业上推广使用以10~15mgkg-的效果最佳同时发现在试验过程中施用DA-6的田地病害发生较其它处理轻与其他微肥一起使用有增效作用参考文献[Ⅰ]徐秋曼程景胜高虹.DA-6浸种对水稻幼苗的生理效应初探J]天津师范大学学报200(2)57-60[2]吕建洲薜秀春涨爱莲.DA6对圆柏生长及生理活性的调控J]植物研究2000(1)373-78[3]董秀云林美玉初本富等.吕建价DA6对草坪返青促进作用的研究J.中国森林病虫2001(增刊)23-25[4]张于龙梁颖,DA6对水稻种子萌发和幼苗生长的影啊J]西南农业大学学报20012x3)219-221[5]林永顺陈睦传沈明山等.DA6对甜菊叶片糖苷含量和组分影响研究J].中国糖料J98(3):12-15[6]沈明山林永顺陈睦传等.DA6对甜菊叶片细胞超微结构旳影响研究J].中国糖料J994):-37]张子龙.DA-6浸种对水稻幼苗生长及抗寒性的影J]贵州农业科学2001294)14-16[8]张洪奎陈眀得郭奇珍等.二烷氨基乙醇羧酸酯的制备方汯P]中国专利:]073429A9-07-16[9]王彩玲景辉薜超等.己酸二乙胺基乙醇酯气相色谱分杌J].农药科学与管理20032(5):10-11[10]韩德元,植物生长调节剂——原理与应用M]北京北京科学技术出版社,997中国煤化工CNMHG