酰化肽的合成研究

比学工程师Sum 94 No.IChernicuad Finginer2003伴02月文章编号:1002 - 124(2003)01 - 0014- 02酰化肽的合成研究舒华,张文辉(广东肇庆学院,广东肇庆52606)1摘要:以昧精厂 发酵废水中提取的菌体经水解所得水解蛋白、油酸、三氯化磷氢氧化钠为原料.在碱性条件下,恒温50% ,滴加油酰氯反应3~ 4h,合成了大然表面活性剂酰化肽.并测出其相对分子质量。关键词:酰化肽;合成;油酰氯;水解蛋白中图分类号:TC174.42文献标识码:AStudy on the synthesis of acylated peptideSHU Hua. ZHANC Wen- hui(7hwqing Univernity.Gunglong Zhaoqing 526061 ,Chuinu)Abstract: The protein hyrolysate , oleic acid, phosphons richoride and sodium hydroxide are bybrolysted from the bacteriawhich is extacled from the femented waste water from the goumnet powder plant. The natural sufactant of acylated peptide is syn-theis by using these materials as aw malerials, under the alkalinity condition,50C and adding oleoy chloride dnp by drop to reactfor 3 ~ 4h, also the relative molecular mas is meaured.Key words: acylated peptide; syntbesis; oleoy chloride; protein hyrolysate酰化肽是脂肪酰氯与氨基酸的反应产物,随碳(2)3Cr Hs COOH+ PCl3 --→3C, H_sCO.Cl +链的长度和氨基酸种类的不同,可以有多种同系产HjPO,油酸油酰氯品生成。这类产品低毒、低刺激,安全性极高,具有(3)Ci,H2C0-Cl+ NH2(CONHR),CO0H + NaOH良好的表面活性、保湿力、乳化力去污力。广泛用多肽于人体洗涤品、化妆品、牙膏,纺织印染、丝毛加工业一→Cn Hx,CO- NH(CONHR).C00Na + NaCl+ H0中作洗净剂、乳化剂等。80 年代德国、美国、日本等酰化肽用大豆蛋白、骨胶原蛋白制成此类产品川，国内也有1.3实验操作用脱脂蚕蛹合成蛹酰化肽(1。我们利用味精厂提取谷氨酸之后,留下的大量含菌体的酸性废水,经适当1.3.1 菌体的提取方法处理所得粉状菌体'5i,经脱脂水解即得水解蛋白。发酵工业废水(含菌体)- +调pH值-→热变性- .用水解蛋白与脂肪酰氯合成酰化肽进行研究,探讨静置去上层清液→菌体了较佳的缩合条件。取一次等电点沉淀后的味精母液一定量,按上述方法处理,得味精菌体收率如表1。1实验表1各批味精菌体收率1.1 仪器与试剂序号味精废水昧精菌体/g水分/%收率/%压力锅;721型分光光度计;恒温水槽;M1730体积/L显干FT- IR红外光谱分析仪。5(1500900501.80发酵工业废水(含菌体母液);熟石灰;氢氧化207004302.15钠;硫酸;无水碳酸钠;三氯化磷;油酸,均为市售。10030002000572.001.2 反应原理2800198071 1.98(1)菌体+ 0H"--→NH2( CONHR)。COOH13008304 1.6659 1.84中国煤化工651.91收稿日期:2002-11-26MHCNMH G-作者简介:舒华(1963- ),男,讲师.1985年毕业于贵州大学化学系。四中的)小肝主要从事有机合成及化学清洗的研究工作。称取废水中提取的干细菌200g、石灰150g. ，2003年第1期舒华等:酰化肽的合成研究12NaOHSg于高压反应锅中,加人适量水,在1.5MPa经过对油酰氯进行红外光谱分析。可以看出:压力下加热3h。即得的棕黄色水解蛋白液,经过在2926，2855.1801cm-'处分别出现Yc、Ye、Yc-o滤加碳酸钠脱钙后,于常压下加热浓缩至13Be,得强吸收,为油酰氯的特征吸收。深褐色粘稠液。2.2 N- 酰基氨基羧酸钠红外光谱1.3.3油酰氯的制 备经过对N-酰基氨基羧酸钠进行红外光谱分首先对油酸进行预处理,将150mL油酸加热至析。可以看出:在3413、2924、2853、1651cm:'处分别130C,保持0.Sh。在500ml三口烧瓶内加入处理出现Yn_H、Ye=c .Yc- R、Y..o强吸收,为酰化肽的特征好的油酸,加热至50C恒温,开动搅拌器控制转速吸收。(l00r/min),用分液漏斗滴加50mL三氣化磷,约在2..3 N- 酰基氨基羧酸钠的相对分子质量40min内滴完。然后升温至75C左右,反应约2h。产品采用凝固点降低法[41,测出其相对分子质反应完毕后,冷却至室温,得浅黄色液体及黄色量约2850。符合日本产品质量规格相对分子量200胶状固体。倾出黄色液体注人棕色磨口瓶内用石蜡~ 5000的要求。密封,置于干燥处备用。1.3.4 N- 酰基氨基羧酸钠的合成3结论将250mL水解蛋白浓缩液加入500mL三口烧从表1知味精厂发酵工业废水中含2%的谷氨瓶中,然后控制转速( 000r/min)边搅拌边滴加50mL酸菌体,经简单的水解即得到水解蛋白液。目前,大新制的油酰氯,要求45min内滴完。该反应为放热反应.注意温度控制,保持瓶内温多数厂家末进行任何处理直接排放,既造成资源的度约50C左右。由于反应过程中,不断产生HCI,使浪费又污染了环境。我们对昧精厂发酵废水适当处理后所得菌体为原料,合成了表面活性剂N-酰基溶液的pH值不断降低,为满足反应所需的碱性条氨基羧酸钠。对油酰氯及酰化肽进行了红外光谱分件,应不时加入少量NaOH溶液,以保持在碱性范析,并采用凝固点降低法测出其相对分子质量。围。油酰氯滴加完毕后,将反应恒温至75C,反应参考文献进行3~4h结束。冷却至30C时停止搅拌。将反应后所得深黄色溶液倾入500mL烧杯中,[1] 77 :力儿,10(3):35 - 36( 1981).[2]干信,糜志远 .精细化1.1998.4.慢慢加入浓度约5%的HSO,溶液，此时.有乳白色[3]林远卢 ,林德航,张文辉.中山大学紫报1[]2000309.0沉淀物产生。继续加人H2SO,溶液至不再出现沉淀[4] 复旦大学. 等编,物理化学实验[M].北京:人民教育出版礼，为止,过滤除去水液,得到质量为101g沉淀,加入碱1979.液后,沉淀又重新溶解,得黄褐色粘稠透明液体产品,酰化总收率为72%。2结果2.1油酰氯红外光谱“绿色”染发剂亮相上海由上海交通大学农业与生物学院研制的中草药染发剂,近日正式推向市场。这种被称为“绿色”染发剂的成果经专家鉴定为国内首创的无毒染发剂。据称,目前市场上的化学染发剂都具有不同程度的毒性中国煤化士草药染发剂最大优点是无毒性,不会引起细胞突变和染色体变异,对人体无任YH发自然、光亮,弹性好,可保持两个月左右的时间。长期坚持用这种染发剂,还CN M H G养护作用。因而被专家称为“绿色”染发剂。