β-苯乙醇合成工艺的研究

第25卷第5期山西大同大学学报(自然科学版Vol 25. No52009年10月Journal of Shanxi Datong University (Natural Science)0v12009β-苯乙醇合成工艺的研究翟红,解海(山西大同大学化学与化工学院,山西大同037009)摘要:以笨和环氧乙烷为原料,在催化剂SnCL的作用下,通过 Friedel- Crafts反应制得β-苯乙醇,采用单因素试验法通过考察影响收率的主要因素,确定出最佳工艺条件:物料配比为10:0.25、催化剂用量为03mol、反应时间为40min、反应温度为6-9℃,总收率可达51.6%关键词:β-苯乙醇笨环氧乙烷合成中图分类号:062534文献标识码:A文章编号:1674-0874(2009)05-0038-0β-苯乙醇又名2-苯乙醇是一种具有温和玫FTR-8400傅立叶变换红外光谱仪(美国PE公司),瑰香味的无色粘稠液体,是一种多功能的精细化R-24B型核磁共振波谱仪(美国瓦里安有限公司)学品四,已被广泛地用于配制食品、烟草、肥皂及12实验步骤化妆品香精吗目前T业合成B苯乙醇主要采取以下将经干燥的苯(156g,02mo)加入干燥三种路线:以甲苯为原料,先经氯化生成氯化苄,500mL三口烧瓶中,然后加入催化剂SnCl(80g,然后和氰化钾反应转变成苯乙腈,再还原为苯乙006mo,温度控制在6~9℃,充分搅拌后,将环胺,最后转变为苯乙醇,本法使用了毒性很大的氧乙烷(2.2g,0.05mo)慢慢加入三口烧瓶中,继续氰化物,且反应步骤多、工艺复杂,不适合中小企搅拌约40min.将反应混合液水解,水解后用分液业采用;以苯乙烯为原料,先经催化氧化生成苯环漏斗分出有机相,有机相经水洗后,精馏回收苯,氧乙烷,再经催化氢化生成B-苯乙醇,此法采用冷却,即得粗产品β-苯乙醇然后把残液在2~267催化氧化和催化加氢工艺,对设备要求苛刻装置KPa下精馏,分离出100-120℃馏分,即得高纯度投资大,难于在中小企业中实行;以苯为原料,环β-苯乙醇,产率为516%(文献值452%氧乙烷通过 Friedel- Crafts反应与苯作用得到苯乙合成路线如下醇,该法虽然副产物多,但是生产工艺简单,设备aSO3要求低,投资少,适合于中小企业.因此提高环氧乙烷法制备β-苯乙醇收率有很重要的研究价值1实验部分1.1实验药品与仪器药品:苯(西安化学试剂厂),环氧乙烷、硫酸(天津市化学试剂一厂),氢氧化钠(西安化学试剂厂),无水氯化钙(三津市科密欧化学试剂开发中1.3产品结构鉴定心),四氯化锡(北京双环化学试剂厂);试剂均为1.3.1折光率分析纯经测定产品的折光率15321(文献值15320仪器:阿贝折光仪(上海光学仪器厂),PE-1,3.2红外光谱图2400CHN元素分析仪(美国铂金埃尔默公司),IR(KBr):在34362cm1处的吸收为-OH的伸中国煤化工收稿日期:200907-11CNMHG基金项目:山西大同大学校青年科学研究基金[2008Q1]作者简介:翟红(1981-),女,山西朔州人,硕土,助教,研究方向:化学教学翟红等:β-苯乙醇合成工艺的研究缩振动,在1500cm-和1450cm1处的吸收是苯表3反应时间对产品产率的影唏环的骨架振动,在1200cm处的吸收为C-O的时间/min伸缩振动经验证,β-苯乙醇的红外光谱与标准谱产率/%42.145.651848.847.6图基本一致,见图1.可见随着反应时间增大,β-苯乙醇产率先升高后降低,当时间为40min时产率最大.因为增大反应时间能使环氧乙烷充分与无水SnCl接触,反应比较完全,所以产率高.当时间大于40min时,生成的产物使SnCL4大量溶解,导致其活性降低,产率降低,因此最佳反应时间应为40min23反应温度对产率的影响反应温度对产品产率的影响见表4.波数/cm图1β一苯乙醇的红外光谱图表4反应温度对产品产率的影响温度/℃813.3元素分析产率/%49350.1499498见表1.表1元素分析由表中的数据可得,β-苯乙醇产率随反应温度A,元,四以广事高,广率变化不大因此为了生产中H升高而降低,但幅度不大.因为升高温度发生副反应机率变大,降低β-苯乙醇产率.虽然反应温度为理论值/%2结果与讨论便于控制反应温度,取6-9℃24物料配比对产率的影响影响产率的直接因素较多,这里主要对反应原为了考察物料配比对产率的影响,在实验中固料配比、催化剂用量、反应时间与反应温度进行了定苯用量为02mo、催化剂用量为0.06mol,反应考察温度为6-9℃,搅拌时间为40min,改变环氧乙烷21催化剂用量对产率的影响用量进行实验,结果见表5.按照上述实验步骤,其他条件固定不变,仅改变催化剂用量,考察其对产品产率的影响,结果见表5物料配比对产品产率的影响表2环氧乙烷/mol0010.030.050.06007表2催化剂用量对产品产率的影响产率/%33.645.151549.147.6nCL用量/mol0020040060080.10书32042.251.6486463可见随着环氧乙烷用量的增大,β-苯乙醇产率呈现先增大后减小的态势,其用量为005mol时,产可见,β-苯乙醇产率随催化剂无水SnCl的增率最大.当环氧乙烷用量小于005mol时,催化剂加,先增大后基本保持不变因为随着无水SnCL4的SnCl4用量较环氧乙烷的大能保证环氧乙烷与催化增加,环氧乙烷与其接触机率增加,加快了反应;剂有足够大的接触机率,此时副反应发生机率小另外,SnC4还能降低环氧乙烷聚合机率,反应进行因此增大用量有利于提高产率.当用量大于0.05mol的比较彻底,因而产率高.但是SnCl4的用量超过时,不能保证环氧乙烷与催化剂SnC4的及时接触,006mol时,由于它对主反应的催化能力已得到保发生机率大,不利于提高产率因此物料配证,这时候再添加更多催化剂已不能明显提高产比应i中国煤化工率,因此催化剂的用量以0.06mol为宜CNMHG料配比为1022反应时间对产率的影响025,催化剂用量为03mol,反应温度为6-9℃反应时间对产品产率的影响见表3反应时间约40min(下转第42页山西大同大学学报(自然科学版)2003,l07:2493-2498[4mmurmann P A, Kenedi P, Schmidt A, et al. Influence of the angiotensin 2 antagonist valsar tan left ventricular hypertrophy inpatients with essential hypertension[J. Circulation, 1998, 98(9): 2037-2042.5祝善俊,徐威斌心力衰竭基础与临床{M北京:人民军医出版社,2001阿6吴学思.β受体阻滞剂在心力衰竭的治疗中不可替代的作用J中华老年多器官疾病杂志,2005,4(4):256-258Clinical Study on the effect of valsartan combined with Metoprolol inAged Chronic Heart FailureZHANG Xiao-qin, YU Hai-xia(NO2 hospital of Datong, Datong Shanxi, 037005Abstract: Objoctive To investigate the therapeutic effect of valsartan combined with metoprolol in gerontic patient with chronicheart failure (CHF). Mothod 132 cases 60-77(68.5ys)of CHF I. l grade with NYHA heart function grade were divided into twgroup: valsartan and metoprolol combination group (n=66), and control group(n=66). All patients were followed up for 180days, in-ing their heart function, LVEF by echocardiography, LVES. LVED, value in the treatment of chronic heart failure westigated. Rosults After 180 days, there were significant differences between combination group and control group in heartgrade, LVEF, LVES, LVED(P<0.05 or P<0.01). Conclusion Better clinical results are achieved by valsartan and metoprolol comltion therapy in gerontic patients with chronic heart failure, Life quality of patients also improve by the combination therapy.Key words: heart failure; valsartan; metoprol〔编辑杨德兵〕(上接第39页操作简单,总收率达51.6%,较适合工业化生产该工艺路线简单、原料易得、反应条件温和参考文献孙志强,徐杰β-萃乙醇的制备方法P中国专利:146555^A,2004-01-0[2梅建凤,陈虹.生物转化法生产β-笨乙醇微生物学通报,2005,32(2):114-118.[3]吕绍洁,邱发礼.氧化笨乙烯加氢制β-笮乙醇的研究J合成化学,2001,9(5):45-484张国安,王占成。β-苯乙醇的合成应用化工,1987(5):30-32.SMULDAKHMETOV ZEJNULLA M, SHCHELKUNOⅤ SERGEJA Process for prepairing2- phenylethanol苏联专利:1817765,1993-08-23.6]肖淑勇.β-苯乙醇的合成研究门精细石油化工,1991(5):17-20.]汪多仁.β-笨乙醇的合成门四川化工,19954):55.A Study on the Synthesis of B-PhenylethanolZHAI Hong, XIE Hai(School of Chemistry and Chemical Engineering, Shanxi Datong University, Datong Shanxi, 037009)Abstract: B-phenylethanol was prepared from benzene and oxirane by the reaction of Friedel-Crafts, in whiclwas catalyst. Single-factor test was used to determine the optimum condit中国煤化工 account ol catalyst is0.06 mol, the time of reaction is 40 min and the temperature is 6-9C, thewords:B-phenylethanol; benzene; oxiranHCNMHG〔编辑杨德兵〕